;doc

Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
ПЕРВЫЙ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ
УНИВЕРСИТЕТ имени И.М.СЕЧЕНОВА
Утверждено
Ученый совет ГБОУ ВПО Первый МГМУ
им. И.М. Сеченова Минздрава России
«____» _____________________ 20____
протокол № ______________________
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Специальность 060301 Фармация
Подготовка базовая
Форма обучения очная
Трудоемкость дисциплины 104 академических часа
2
1. Цель и задачи освоения дисциплины «Органическая химия»
- формирование на основе современных научных достижений системных знаний о
закономерностях химического поведения органических соединений во взаимосвязи с их
строением для умения решать химические и физико-химические проблемы лекарствоведения;
- формирование умения оперировать химическими формулами органических соединений, выделять в молекулах реакционные центры и определять их потенциальную реакционную способность, проявляемую в различных условиях и средах, а также умения использовать химические и физико-химические методы для анализа строения соединений.
В результате освоения дисциплины студент должен:
знать
1. Основы строения и реакционной способности органических соединений: виды структурной и пространственной изомерии; электронное строение атома углерода и атомов-органогенов, их химических связей; взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекуле; сопряжение и ароматичность; принципы стабилизации молекул,
радикальных и ионных частиц; теории кислотности и основности органических соединений.
2. Важнейшие классы органических соединений: строение, номенклатуру, физические
свойства, типичные и специфические химические свойства.
3. Строение, номенклатуру и специфическую реакционную способность важнейших
гетерофункциональных соединений, традиционных для фармацевтической специальности.
4. Особенности строения и реакционную способность важнейших гетероциклов.
5. Строение и основные химические свойства групп биологически значимых органических соединений – участников процессов жизнедеятельности (гидрокси- и аминокислоты, моносахариды, высшие жирные кислоты и спирты, липиды) и полимеров
(белки, полисахариды).
6. Строение и основные химические свойства групп соединений растительного и животного происхождения – терпеноидов, стероидов, алкалоидов и их синтетических
аналогов.
7. Общие правила работы в химической лаборатории. Правила техники безопасности.
уметь
1. Определять принадлежность соединений к определённым классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы по названию и давать название по структурной формуле в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
2. Изображать структурные и стереохимические формулы соединений, определять виды стереоизомеров и давать им названия по R,S- и D,L-номенклатурным системам.
3. Определять наличие и тип кислотных и основных центров и давать сравнительную
оценку силы кислотности и основности органических соединений.
4. Определять характер распределения электронной плотности в статическом состоянии с учетом действия электроных эффектов и выявлять наличие в молекуле электрофильных и/или нуклеофильных реакционных центров.
5. Изображать таутомерные формы соединений, существующих в равновесной смеси
при кето-енольной, лактим-лактамной и кольчато-цепной таутомерии.
6. Экспериментально определять наличие определённых видов функциональных групп
и специфических фрагментов в молекуле с помощью качественных реакций.
7. Самостоятельно работать с химической литературой: вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения типовых задач, работать с табличным и графическим материалом.
владеть
1. Навыками самостоятельной работы с учебной и справочной литературой, вести поиск и делать обобщающие выводы.
3
2. Навыками безопасной работы в химической лаборатории и умения обращаться с химической посудой, реактивами, работать с газовыми горелками и электрическими
приборами.
2. Место дисциплины в структуре ОПОП СПО Университета
2.1. Дисциплина относится к учебному циклу (разделу): Общепрофессиональные
дисциплины.
2.2. Для изучения дисциплины необходимы знания, умения и навыки, формируемые
предшествующими дисциплинами/практиками:
– Химия общая и неорганическая
Знания: Периодический закон и характеристику элементов периодической системы
Менделеева, основы теории протекания химических процессов.
Умения: Доказывать с помощью химических реакций свойства веществ неорганической
природы, в том числе лекарственных.
Навыки: Владеть техникой проведения реакций в пробирке, экспериментального определения рН растворов при помощи индикаторов, навыками работы с химической посудой.
– Информатика
Знать: Методы и средства сбора, обработки, хранения и передачи информации; базовые,
системные и служебные программные продукты и пакеты прикладных программ.
Уметь: Использовать прикладные программные средства.
Навыки: Владеть современными методами сбора и обработки информации, навыками
просматривать, создавать, редактировать, сохранять записи в базах данных; навыками поиска информации в базах данных, компьютерных сетях.
2.3. Изучение дисциплины необходимо для знаний, умений и навыков, формируемых
последующими дисциплинами/практиками:
– Лекарствоведение
Знания: Характеристика и синонимы препаратов.
Умения: Соблюдать условия хранения лекарственных средств.
Навыки: Интерпретировать результаты анализа лекарственных средств.
– Контроль качества лекарственных средств
Знания: Физико-химические свойства и методы анализа лекарственных средств.
Умения: Проводить обязательные виды внутриаптечного контроля качества лекарственных средств.
Навыки: Проводить обязательные виды внутриаптечного контроля качества лекарственных средств.
3. Требования к результатам освоения дисциплины
Изучение дисциплины направлено на формирование у обучающихся следующих
общих (ОК) и профессиональных (ПК) компетенций:
Код
№ п/п компетенции
1
ОК 2
Содержание
компетенции
(или ее части)
Организовывать
собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы
выполнения профессиональных
задач, оценивать
их эффективность
и качество.
В результате изучения дисциплины обучающиеся должны:
Оценочные
Знать
Уметь
Владеть
средства
Важнейшие концепции строения и
реакционной способности органических соединений.
Осуществлять системный подход к решению профессиональных проблем в
фармацевтической
области на базе важнейших концепций и
закономерностей
строения и реакционной способности органических соединений, используемых в
Основными
методологическими подходами к контролю качества лекарственной продукции на базе
химических
методов.
Индивидуальные
домашние
задания;
текущий
и рубежный контроль;
тестирование;
коллоквиумы.
4
2
ОК 4
3
ПК 1.1
4
ПК 1.6
5
ПК 2.3
сфере создания и контроля качества лекарственных средств.
Осуществлять по- Знать основные
Пользоваться правииск и использова- компьютерные ба- лами построения хиние информации, зы данных о строе- мических формул,
необходимой для нии и свойствах
графиков, таблиц с
эффективного вы- органических со- использованием соотполнения профес- единений, вклюветствующих компьсиональных задач, чая химические и ютерных программ.
профессионально- графические комго и личностного пьютерные проразвития.
граммы.
Использовать
компьютерные
программы для
построения
химических и
стереохимических формул
органических
соединений и
других видов
иллюстративного материала.
Организовывать
1. Важнейшие
1. Определять при1. Устанавлиприём, хранение
классы традицинадлежность соедивать в молекулекарственных
онных для фарма- нений к определенле потенцисредств, лекарст- цевтической обным классам и групальные реакцивенного растиласти соединений пам на основе класонные центры с
тельного сырья и (строение, номенк- сификационных при- использованитоваров аптечного латура, типичные знаков; составлять
ем электронассортимента в
и специфические
структурные и стерео- ных эффектов
соответствии с
химические свой- химические формулы заместителей.
требованиями
ства).
по названию в соот2. Приводить
нормативно2. Строение и ос- ветствии с номенкла- уравнения реправовой базы.
турой ИЮПАК.
акций кислотновные химиче2. Определять виды
но-основного,
ские свойства
стереоизомеров и ис- электрофильбиологически
значимых органи- пользовать основные ного и/или
правила R,S- и D,L-но- нуклеофильческих соединений – участников менклатурных систем. ного взаимопроцессов жизне- 3. Определять харак- действия.
тер распределения
деятельности
(гидрокси- и ами- электронной плотнонокислоты, моно- сти в молекуле с учёсахариды, высшие том электронных эфжирные кислоты, фектов и выявлять
липиды) и биопо- наличие кислотных,
основных, электролимеров (белки,
фильных и/или нукполисахариды).
леофильных реакционных центров.
Соблюдать праОбщие правила и Ставить простой
Навыками
вила санитарнопорядок работы в учебно-исследовабезопасной
гигиенического
химической лабо- тельский эксперимент работы в хирежима, охраны
ратории. Правила на основе овладения
мической латруда, техники
техники безопас- основными приемами боратории и
безопасности и
ности.
техники работ в лабо- умениями обпротивопожарной
ратории.
ращаться с
безопасности.
химической
посудой, реактивами, работать с газовыми горелками
и электрическими приборами.
Владеть обязаСтроение и основ- Прогнозировать отно- Выполнять
тельными видами ные химические
шение сложных эфи- качественные
внутриаптечного свойства групп
ров, амидов и гликореакции на
контроля лекарст- соединений расзидов к гидролизу.
определённые
венных средств.
тительного и жиклассы соедивотного происхонений.
ждения: терпеноидов, стероидов, алкалоидов и их синтетических аналогов.
Индивидуальные
домашние
задания;
текущий
и рубежный контроль;
тестирование;
коллоквиумы.
Индивидуальные
домашние
задания;
текущий
и рубежный контроль;
тестирование;
коллоквиумы.
Отчеты
по лабораторным работам.
Индивидуальные
домашние
задания;
текущий
и рубежный контроль;
тестирование;
коллоквиумы.
5
4. Разделы дисциплины и компетенции, которые формируются при их изучении:
Код
№ п/п компеНаименование раздела дисциплины
тенции
1 ОК 2
Основы строения и реакционной
ОК 4
способности органических соединений
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
Углеводороды
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
Карбонильные соединения
8
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
Гетероциклические соединения
9
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
ОК 2
ОК 4
ПК 1.1
ПК 1.6
ПК 2.3
Углеводы
2
3
4
5
6
7
10
Гомофункциональные соединения,
содержащие галоген-, гидрокси-, тиои оксигруппы
Карбоновые кислоты и их функциональных производные
Содержание раздела
в дидактических единицах
1. Теория строения органических соединений.
2. Классификация и номенклатура органических соединений.
3. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях.
1. Реакционная способность алканов и
циклоалканов.
2. Реакционная способность алкенов,
алкинов и диенов.
3. Реакционная способность аренов.
1. Реакционная способность галогеноуглеводородов.
2. Кислотные и основные свойства органических соединений.
3. Реакционная способность спиртов и
фенолов.
4. Реакционная способность простых
эфиров и серосодержащих соединений.
1. Реакционная способность альдегидов
и кетонов: реакции присоединения.
2. Реакционная способность альдегидов
и кетонов: реакции присоединенияотщепления и конденсации.
1. Реакционная способность карбоновых кислот.
2. Функциональные производные карбоновых кислот.
Азотсодержащие соединения
1. Реакционная способность аминов.
2. Азо- и диазосоединения, азокрасители.
Гетерофункциональные соединения
1. Пространственное строение органических соединений.
2. Гетерофункциональные соединения:
амино-, гидрокси- и оксокислоты, аминоспирты и аминофенолы.
3. -Аминокислоты, пептиды и белки.
1. Гетероциклические соединения: ароматичность.
2. Шестичленные гетероциклические
соединения.
3. Пятичленные гетероциклические соединения.
4. Конденсированные гетероциклы, алкалоиды.
1. Моносахариды: стереоизомерия, таутомерия, химические свойства.
2. Олигосахариды и полисахариды.
Липиды
1. Липиды: триацилглицерины.
2. Изопреноиды, стероиды.
5. Распределение трудоемкости дисциплины
5.1. Распределение трудоемкости дисциплины и видов учебной работы по семестрам:
6
Вид учебной работы
Аудиторная работа, в том числе:
Лекции (Л)
Лабораторные практикумы (ЛП)
Практические занятия (ПЗ)
Самостоятельная работа студента (СРС)
Промежуточная аттестация: экзамен
Трудоемкость в
академических
часах (АЧ)
76
24
24
28
28
ИТОГО:
Трудоемкость по семестрам (АЧ)
114
2
3
14
12
14
20
10
12
14
18
--
60
54
5.2. Разделы дисциплины, виды учебной работы и формы текущего контроля:
№ се№ п/п местра
1
2
2
2
3
2
4
2
5
2
6
2
7
2
8
2-3
9
10
3
3
Наименование раздела
дисциплины
Основы строения и реакционной способности органических
соединений
Углеводороды
Виды учебной работы (в АЧ)
Л
ПЗ ЛП СРС всего
2
3
4
9
Оценочные
средства*
ТК: 1-3 нед.
ПК: 3-я нед.
ТК: 4-6 нед.
ПК: 6-я нед.
ТК: 7-10 нед.
ПК: 10-я нед.
3
3
3
4
13
Гомофункциональные соединения, содержащие галоген-, гидрокси-, тио- и оксигруппы
Карбонильные соединения
3
4
4
4
15
2
2
2
4
10
Карбоновые кислоты и их
функциональных производные
Азотсодержащие соединения
2
4
3
4
13
2
3
2
4
11
Гетерофункциональные соединения
Гетероциклические соединения
3
3
3
4
13
3
3
4
4
14
Углеводы
Липиды
2
2
2
2
2
3
3
9
7
ИТОГО
24
24
28
38
114
ТК: 11-12 нед.
ПК: 14-я нед.
ТК: 13-14 нед.
ПК: 14-я нед.
ТК: 15-16 нед.
ПК: 16-я нед.
ТК: 17-19 нед.
ПК: 19-я нед.
ТК: 2-4 нед.
ПК: 4-я нед.
ПК: 6-я нед.
ПК: 8-я нед.
* ТК – текущий контроль; ПК – промежуточный (рубежный) контроль.
5.3.Распределение лекций по семестрам:
№ п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Наименование тем лекций
Теория строения органических соединений
Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических
соединениях
Реакционная способность насыщенных углеводородов
Реакционная способность ненасыщенных углеводородов
Реакционная способность ароматических углеводородов
Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов
Кислотные и основные свойства органических соединений
Реакционная способность спиртов, фенолов, простых эфиров
и их тиоаналогов
Реакционная способность карбонильных соединений
Реакционная способность карбоновых кислот
Реакционная способность функциональных производных карбо-
Объём в АЧ
семестр 2 семестр 3
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
7
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
новых кислот
Реакционная способность аминов
Азо- и диазосоединения, азокрасители
Пространственное строение органических соединений
Гетерофункциональные соединения: амино-, гидрокси- и оксокислоты, аминоспирты и аминофенолы
-Аминокислоты, пептиды и белки
Шестичленные гетероциклические соединения
Пятичленные гетероциклические соединения
Конденсированные гетероциклы, алкалоиды
Углеводы: моносахариды
Углеводы: олигосахариды и полисахариды
Липиды: триацилглицерины
Изопреноиды, стероиды
Обзорная лекция: «Сравнительный анализ реакционной способности важнейших классов органических соединений»
ИТОГО – всего 24 АЧ
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
14
10
5.4. Распределение лабораторных практикумов по семестрам:
№ п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
Наименование лабораторных практикумов
Доказательство насыщенности вазелинового масла
Получение и свойства этилена
Окисление боковых цепей гомологов бензола
Окисление этанола
Обнаружение многоатомных спиртов
Получение феноксида натрия и разложение его кислотой
Цветные реакции фенолов с хлоридом железа(III)
Окисление альдегидов гидроксидом меди(II)
Иодоформная проба на ацетон
Кислотные свойства уксусной и бензойной кислот
Обнаружение щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
Образование этилацетата
Растворимость анилина и его солей в воде
Бромирование анилина
Получение тартрата и гидротартрата калия
Гидролиз ацетилсалициловой кислоты
Ксантопротеиновая реакция
Биуретовая реакция на белок
Основные свойства пиридина
Устойчивость пиридина к окислению
Качественная реакция на теофиллин
Качественная реакция на теобромин
Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
Восстановительные свойства глюкозы
ИТОГО – всего 24 АЧ
Объём в АЧ
семестр 2 семестр 3
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
12
12
5.5.Распределение тем практических занятий по семестрам:
№ п/п
Наименование тем практических занятий
Объём в АЧ
8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
Теория строения органических соединений
Классификация и номенклатура органических соединений
Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических
соединениях
Реакционная способность алканов и циклоалканов
Реакционная способность алкенов, алкинов и диенов
Реакционная способность аренов
Реакционная способность галогеноуглеводородов
Кислотные и основные свойства органических соединений
Реакционная способность спиртов и фенолов
Реакционная способность простых эфиров и серосодержащих соединений
Реакционная способность альдегидов и кетонов: реакции присоединения
Реакционная способность альдегидов и кетонов: реакции присоединения-отщепления и конденсации
Реакционная способность карбоновых кислот
Функциональные производные карбоновых кислот
Реакционная способность аминов
Азо- и диазосоединения, азокрасители
Пространственное строение органических соединений
Гетерофункциональные соединения: амино-, гидрокси- и
оксокислоты, аминоспирты и аминофенолы
-Аминокислоты, пептиды и белки
Гетероциклические соединения: ароматичность
Шестичленные гетероциклические соединения
Пятичленные гетероциклические соединения
Конденсированные гетероциклы, алкалоиды
Моносахариды: стереоизомерия, таутомерия, химические свойства
Олигосахариды и полисахариды
Липиды: триацилглицерины
Изопреноиды, стероиды
Методы анализа органических лекарственных средств
ИТОГО – всего 28 АЧ
семестр 2
1
1
1
семестр 3
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
14
14
5.8.Распределение самостоятельной работы студента (СРС) по видам и семестрам:
№ п/п
Наименование вида СРС
Подготовка к занятиям
Подготовка к текущему контролю
Подготовка к промежуточному (рубежному) контролю
ИТОГО – всего 28 АЧ
Объём в АЧ
семестр 2 семестр 3
10
8
6
6
4
4
20
18
6. Оценочные средства для контроля успеваемости и результатов освоения
дисциплины
6.1. Формы текущего контроля и промежуточной аттестации, виды оценочных средств:
№ сеФормы
№ п/п местра
контроля*
Наименование раздела
учебной дисциплины
Оценочные средства
Кол-во
Кол-во
Виды
вопросов вариантов
в задании
9
1
2
2
2
1. ТК
2. ПК
Основы строения
и реакционной способности
органических соединений
1. ТК
Углеводороды
2. ПК
3
2
4
2
1. ТК
2. ПК
Гомофункциональные
соединения, содержащие
галоген-, гидрокси-, тио- и
оксигруппы
1. ТК
Карбонильные соединения
2. ПК
5
2
1. ТК
2. ПК
6
2
1. ТК
2. ПК
7
3
1. ТК
2. ПК
Карбоновые кислоты и их
производные
Азотсодержащие соединения
Гетерофункциональные
соединения
8
3
ПК
Углеводы
9
3
1. ТК
Гетероциклические
соединения
2. ПК
10
*
3
ПК
Липиды
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
Письменная
контрольная
работа.
1. Письменная
работа.
2. Письменная
контрольная
работа.
Письменная
контрольная
работа.
3
16
5
16
3
16
5
16
3
16
5
16
3
16
5
16
3
16
5
16
3
16
5
16
3
16
5
16
5
16
3
16
5
16
5
16
Текущий контроль (ТК), промежуточный (рубежный) контроль (ПК).
6.2. Примеры оценочных средств для промежуточного (рубежного) контроля
Раздел 1
1. Определите типы связей – ионная или ковалентная – в следующих соединениях:
а) этан С2Н6; б) хлорид кальция CaCl2; в) хлороводород HCl; г) хлорометан СН3Сl;
д) метанол СН3ОН.
2. Выделите родоначальные структуры и назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения: а) СН3СН2СН2СООН; б) СН3SН; в) СН3СН2СН2Br; г) СН3СН2ОН;
д) СН3СН2NН2; е) СН3СН=О.
3. Дайте определение понятия «гибридизация атомных орбиталей». Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-гибридизации. Приведите схему образования -связей в молекуле этана, укажите приблизительно энергию и длину связи С–С.
4. Изобразите схематично перекрывание орбиталей при образовании -связи между
10
sp2-гибридизованным атомом углерода и атомом водорода.
5. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в молекулах хлоробензола и
бензилхлорида. Обозначьте эффекты графически.
1.
2.
3.
4.
5.
1.
2.
3.
4.
5.
Раздел 2
Напишите схему реакции циклопентана с бромом. Укажите условия ее протекания.
Напишите схему реакции окисления циклогексена перманганатом калия: а) в щелочной среде; б) в кислой среде.
Сформулируйте правило Марковникова. Обоснуйте действие этого правила с учетом
электронных эффектов в молекуле на примере бутена-1.
Напишите схему реакции бензола с этилбромидом и назовите продукт. Какой катализатор используется в этой реакции?
Расположите в ряд по увеличению активности в реакциях галогенирования следующие соединения: а) бензол; б) анилин; в) бензойная кислота; г) этилбензол.
Раздел 5
Качественно сравните кислотные свойства следующих пар кислот: а) пропановой и
2-хлоропропановой; б) 2-хлоропропановой и 3-хлоропропановой; в) 4-метилбензойной
и 4-хлоробензойной.
Напишите схемы реакций, протекающих при нагревании этилмалоновой и метилянтарной кислот.
Напишите схему реакции кислотного и щелочного гидролиза N-метилмочевины.
Напишите схемы реакций получения амида изомасляной кислоты, используя различные ацилирующие агенты.
Напишите уравнения реакций, соответствующие цепочке превращений, и назовите
соединения А – Д.
Толуол
Br2; h
А
KCN
Б
H2O, H+
В
CH3OH, H+
Г
C6H5NH2
Д
6.3. Оценочные средства, рекомендуемые для включения в фонд оценочных средств
для проведения итоговой государственной аттестации.
В состав материалов тестового контроля для итоговой государственной аттестации
рекомендован набор 25 тестовых заданий, примеры которых представлены ниже.
1. Выберите номер правильного ответа.
Пара соединений, при взаимодействии которых образуется 1,1-диэтоксипропан
1) СН3СH2CН=О + 2С2Н5ОН
2) 2СН3СН=О + СН3СН2СН2ОН
3) СН3СН2ОН + СН3СН2СН2ОС2Н5
4) СН3СН=О + СН3СН2СН(ОН)ОС2Н5
2. Выберите номер правильного ответа.
Продукты реакции гидролиза бутилацетата
1) CH3CH2CH2CH=O + C2H5OH
2) CH3COOH + C4H9OH
3) CH3CH2CH2COOH + C2H5OH
4) C2H5OH + C4H9OH
3. Выберите номера правильных ответв.
Соединения, молекулы которых хиральны
1) Бутанол-1
2) Глицерин (пропантриол-1,2,3)
3) Глицин (аминоуксусная кислота)
4) Пентанол-2
5) Аланин (2-аминопропановая кислота)
11
4. Выберите номер правильного ответа.
CH2OH
Открытая форма моносахарида, соответствующая
структуре циклического полуацеталя
HO
O
OH
OH
OH
1)
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CH2OH
2)
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH2OH
3)
HO
H
H
H
CHO
H
OH
OH
OH
CH2OH
5. Выберите номера правильных ответов.
Верные утверждения для теобромина
4)
H
HO
HO
H
O
HN
O
CH2OH
OH
H
H
OH
CH2OH
CH3
N
N
N
CH3
1) содержит пиррольный атом азота
2) в основе содержит пуриновую систему гетероциклов
3) способен к лактим-лактамной таутомерии
4) является амфотерным соединением
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (печатные,
электронные издания, интернет и другие сетевые ресурсы)
7.1. Перечень основной литературы:
п/п №
Наименование
Автор(ы)
1
Органическая химия
Зурабян С.Э., Лузин А.П. /
под ред. Тюкавкиной Н.А.
2
Основы органической
химии
Зурабян С.Э., Лузин А.П.,
Кост А.А., Тюкавкина Н.А.
Год, место Количество экземпляров
издания в библиотеке на кафедре
2012, М.:
ГЭОТАРМедиа
2006, М:
Дрофа
7.2. Перечень дополнительной литературы:
№ п/п
Наименование
1
Биоорганическая химия
2
Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии.
Учебное пособие
3
4
5
Автор(ы)
Тюкавкина Н.А., Бауков
Ю.И., Зурабян С.Э.
Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Ручкин В.Е., Селиванова И.А., Тюкавкина
Н.А., Хвостова А.И. / под
ред. Тюкавкиной Н.А.
Биоорганическая химия. Тюкавкина Н.А., БелобороРуководство к практиче- дов В.Л., Зурабян С.Э., Сеским занятиям. Учебное ливанова И.А., Артемьева
пособие
Н.Н., Хвостова А.И. / под
ред. Тюкавкиной Н.А.
Органическая химия.
Белобородов В.Л., Зурабян
Кн. 1. Основной курс
С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина
Н.А. / под ред. Тюкавкиной
Н.А.
Органическая химия.
В.Л. Белобородов, Зурабян
Год, место Количество экземпляров
издания
в библиотеке на кафедре
2012,
ГЭОТАРМедиа
2009,
М: Дрофа,
Изд. 5
-
2011, М:
ГЭОТАРМедиа
-
2008, М:
Дрофа,
4-е изд.
-
2009, М:
-
-
12
Кн. 2. Специальный
курс
6
Руководство к лабораторным занятиям по органической химии
С.Э., Лузин А.П., Селиванова И.А., Артемьева Н.Н.,
Хвостова А.И., Тюкавкина
Н.А. / под ред. Тюкавкиной
Н.А.
Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Кост
А.А., Лузин А.П., Селиванова И.А., Тюкавкина Н.А. / под
ред. Тюкавкиной Н.А.
Дрофа,
2-е изд.
2009, М:
Дрофа,
4-е изд.
-
7.3. Перечень методических рекомендаций для аудиторной и самостоятельной работы студентов:
№
Наименование согласно
библиографическим требованиям
Количество экземпляров
На кафедре
В библиотеке
Находится в стадии разработки согласно утвержденной программе.
7.4. Перечень методических рекомендаций для преподавателей:
№
Наименование согласно
библиографическим требованиям
Количество экземпляров
На кафедре
В библиотеке
Находится в стадии разработки согласно утвержденной программе.
8.Материально-техническое обеспечение дисциплины
8.1. Перечень помещений, необходимых для проведения аудиторных занятий по
дисциплине.
№ п/п
Наименования помещений (в указанном порядке)
1
2
Потоковая лекционная аудитория (1-я химическая)
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 107
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 111
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 112
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 301
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 313
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 315
Учебная лаборатория для проведения химического практикума
№ 317
Холл № 305
3
4
5
6
7
8
9
ИТОГО:
Учебных
мест, шт.
175
12
Площадь,
м2
162,4
27,7
16
45.6
16
48,3
15
30,0
18
60,7
18
61,3
16
47,9
20
41,4
306
525,3
8.2. Перечень оборудования, необходимого для проведения аудиторных занятий по
дисциплине:
1) Использование учебных химических аудиторий, оснащенных лабораторными сто-
13
лами, аналитическими весами, моделями, приборами для измерения физико-химических
характеристик, наборами химической посуды, реактивами и оборудованных химических
лабораторий для выполнения студентами учебно-исследовательских работ, предусмотренных в лабораторном практикуме.
2) Компьютерная техника (компьютеры, ноутбуки, проектор, экран). Проекционная
техника (проектор «Оверхед», телевизор, видеомагнитофон, DVD-проигрыватель). Наборы слайдов и таблиц по различным разделам дисциплины, мультимедийные презентации.
Видеофильмы.
9. Образовательные технологии в интерактивной форме, используемые в
процессе преподавания дисциплины
При изучении данной дисциплины не менее 50% от объема аудиторных занятий составляют занятия в интерактивной форме. Особенность проведения занятий по органической химии состоит в необходимости сочетания элементов различных образовательных
технологий, например, кейс-технологии, дискуссии, тренинга и др. Это объясняется тем,
что на занятие выносится материал большой по объёму и разнообразный по методологии
преподнесения студентам.
9.1. Примеры образовательных технологий в интерактивной форме.
Метод кейс-технологии используется при решении следующей ситуационной задачи:
«Циклогексен, полученный дегидрированием циклогексана, содержит примесь исходного вещества. Эту смесь трудно разделить фракционной перегонкой из-за близости температур кипения циклогексана и циклогексена (81 и 83 °C соответственно). Предложите цепь химических превращений, с помощью которых можно разделить указанную смесь на индивидуальные углеводороды?»
Для решения практических вопросов, поставленных в этой задаче, необходимо применить
сумму знаний о химическом строении циклогексена и циклогексана, реакционной способности
этих соединений, а главное – различий в их химических свойствах. В результате студент может
аргументированно предложить способ превращения одного из компонентов смеси (алкена) в менее летучее производное (например, в бромоциклогексан). Знание свойств последнего позволит
предложить способ его превращения в циклогексен.
9.2. Электронные образовательные ресурсы, используемые в процессе преподавания
дисциплины:
1. Единый образовательный портал ГБОУ ВПО Первый МГМУ им. И.М. Сеченова
Минздравсоцразвития России.
2. Презентации тематических наборов слайдов, учебные фильмы.
14
Рабочая программа дисциплины разработана кафедрой органической химии фармацевтического факультета.
Разработчики:
Зав. каф. органической химии,
профессор
Профессор каф. органической химии
Профессор каф. органической химии
Доцент каф. органической химии
__________________ В.Л. Белобородов
__________________ Н.А. Тюкавкина
__________________ С.Э. Зурабян
__________________ А.П. Лузин
Принята на заседании кафедры органической химии фармацевтического факультета
« ___» _____________ 2014г., протокол № _______
Заведующий кафедрой, профессор _____________________ (В.Л. Белобородов)
Одобрена Учебно-методическим советом по направлениям подготовки (специальностям) Сестринское дело и Социальная работа «___» _________ 2014, протокол № ____
Председатель УМС ________________ А.Ю. Бражников
Порядок хранения:
Оригинал – кафедра
Копия – титул и подписной лист – Учебное управление, деканат факультета
Электронная версия – деканат факультета, Учебное управление, кафедра