close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

код для вставкиСкачать
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО
ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«СЕВЕРО-ОСЕТИНСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
(ГОУ ВПО СОГМА МИНЗДРАВ РОССИИ)
ФАКУЛЬТЕТ
Фармацевтический
УТВЕРЖДАЮ
Зав кафедрой химии и физики
_______________Калагова Р.В.
« 27 » августа 2014 г.
ИЗМЕНЕНИЯ И ДОПОЛНЕНИЯ К РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЕ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Направление подготовки (специальность) Фармация 060301
Форма обучения очная
Срок освоения ОПОП ВО 5 лет
Курс 2, Семестр 1
Кафедра Химии и физики
3.1.1. Объем учебной дисциплины и виды учебной работы
ВИД УЧЕБНОЙ РАБОТЫ
Всего часов/зачетных
единиц
Семестр
I +2
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
260/7,22
72/2
168/4,66
72 +72
84 + 84
Самостоятельная работа студента (СРС), в том числе:
120/3,33
Подготовка к занятиям (ПЗ)
25/0,69
25
Подготовка к рубежному контролю (ПТК)
6/0,17
6
Подготовка к промежуточному контролю (ППК)
5/0,14
5
Вид промежуточной аттестации
Формы контроля на промежуточной аттестации (зачете)
Общая трудоёмкость
часы
зачётные единицы
380
10,55
3.2.2. Разделы учебной дисциплины, виды учебной деятельности и формы контроля
60 + 60
зачет
Традиционные Инновационные
С, КР
Т
108
3
№ №
Наименование раздела Виды учебной деятельности,
п/п семе учебной дисциплины
включая самостоятельную
стра
работу студентов (в часах)
1.
I
2.
I
3.
I
4.
I
5.
Общие понятия
органической химии.
Строение и
реакционная
способность
углеводородов
Моно- и
полигомофункциональн
ые соединения
Гетерофункциональные
и природные
соединения ( окси- и
оксокислоты,
аминокислоты,
углеводы, терпены и
стероиды)
Гетероциклические
соединения
Итого
Л
22
ЛР
45
СРС
15
Всего час
30
20
50
30
14
35
16
72
Формируемые
компетенции
(коды)
Используемые образовательные Формы текущего
технологии, способы и методы
контроля успеваемости
обучения
Традиционные Интерактивные
ОК-1, ПК-2, ПК3
ЛТ, ЛР, СИ
КОП, МГ
С, ДЗ, ЛР, Т, ДО, КР, Пр
30
ПК-2, ПК-3
ЛТ, ЛР, СИ
КОП, МГ
С, ДЗ, ЛР, Т, ДО, КР, Пр
15
30
ПК-2, ПК-3, ПК31, ПК-32
ЛТ, ЛР, СИ
КОП
С, ДЗ, ЛР, Т, ДО, КР, Пр
48
2
30
ОК-1, ПК-2, ПК3, ПК-27
ЛТ, ЛР, СИ, ПЗ
КОП, МГ
С, ДЗ, ЛР, Т, ДО, КР, Пр
168
36
108
ЛТ-традиционная лекция;
ЛР-лабораторная работа;
СИ-самостоятельное изучение тем, отраженных в программе, но рассмотренных в аудиторных занятиях;
КОП-использование компьютерных обучающих программ;
МГ-метод малых групп;
ПЗ-практическое занятие.
Формы текущего контроля
С-оценка по результатам собеседования (устный опрос);
ДЗ-проверка выполнения письменных домашних заданий;
ЛР-защита лабораторных работ;
Т- тестирование;
ДО-дисциплинарная олимпиада;
КР-контрольная и самостоятельная работа;
Пр-оценка освоения практических навыков (умений).
3.2.2.1. Разделы учебной дисциплины, виды учебной деятельности и формы контроля
2
Внеаудитор
ная
(самостоятельная)
работа
студента
(часы)
2
5
2
5
7
2
9
ОК-1,3,5
ПК- 47,48;
ЛТ
ЛП
С, Т
2
9
ОК -5,
ПК-34, 48
ЛТ
РИ
ДЗ, Т, ДП, ЛР
7
Итого Формируемые
часов компетенции
Используемые
образовательные
технологии,
способы и методы
обучения
Формы
текущего и
промежуточного
контроля
успеваемости
Интерактив
ные
3-ий семестр
Органическая химия как
базовая дисциплина в
системе фарм.образования.
Особенности органических
соединений, их
классификация.
Гомологические ряды,
изомерия и номенклатура
органических соединений.
Типы химических связей в
органических
соединениях: ковалентные
σ – и π – связи , их
основные характеристики.
Типы гибридизации атома
углерода. Строение
Аудитор
ная
работа
(часы)
Традиционные
1
Аудиторные
занятия(часы)
Лабораторн
ые работы
Наименование раздела
дисциплины
Лекции
№
КОП
3
4
5
двойных и тройных связей.
Сопряженные системы с
открытой и замкнутой
цепью. Взаимное влияние
атомов в молекулах и
способы его передачи.
Индуктивный и
мезомерный эффекты.
Качественный элементный
анализ органических
соединений
Основы стереохимии
органических соединений.
Конфигурация и
конформация.
Стереоизомерия
соединений с одним или
несколькими центрами
хиральности . D-,L -; R-,Sстереохимические ряды.
Кислотно-основные
свойства органических
соединений. Теория
Бренстеда – Лоури и
Льюиса. Типы
органических кислот и
оснований. Факторы,
определяющие
кислотность и основность.
Жесткие и мягкие кислоты
и основания.
Классификация
органических реакций.
Механизмы реакции,
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-1,47, 48
ПЛ,
ДЗ, Т, ДП, ЛР
КОП,
УИРС
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ПЛ,
ПЛ,
ДЗ, ЛР,Т,ДП, ЛР
УИРС
2
5
7
4
11
ПК 1,ПК -35,
ПК-48, ПК-49
ЛТ
УИРС
ДЗ, Т, ДП, ЛР
6
7
8
9
1
0
1
1
промежуточные активные
частицы. Современные
физико-химические
методы установления
строения органических
соединений.
Алканы: способы
получения, строение,
свойства, реакция
радикального замещения,
ее механизм.
Циклоалканы:
классификация, способы
получения, строение,
свойства: реакции а)
малых циклов; б)
нрмальных циклов.
Отдельные представители.
Непредельные
углеводороды: алкены,
способы получения,
строение, свойства,
применение
Непредельные
углеводороды: алкины,
способы получения,
строение, химические
свойства.
Сопряжение, энергия
сопряжения, соединения с
открытой цепью –
алкадиены.
Соединения с замкнутой
системой сопряжения,
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
КОП
2
2
5
2
2
4
ОК -5,
ПК-47, 48
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
КОП
ДЗ, Т, ДП
ЛР
ДЗ ,Т, ДП, ЛР
КОП
2
5
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, ЛР,Т,ДП,ЛР
КОП
2
2
5
2
2
4
ОК -5,
ПК-47, 48
ПЛ
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ПЛ,
КОП
ПЛ,
ЛР,
ДЗ, Т, ДП
ДЗ, Т, ДП, ЛР
1
2
1
3
1
4
1
5
1
критерии ароматичности.
Реакционная способность
ароматических систем.
Галогенпроизводные
углеводородов:
механизмы моно- и
бимолекулярных реакций
нуклеофильного
замещения, их
стереохимический
результат Сравнение
реакционной способности
арил-, винил- и
аллилгалогенуглеводород
ов.. Применение
галогенуглеводородов в
медицине и фармации.
Гидроксилпроизводные
углеводородов: строение,
способы получения,
химические свойства
Простые эфиры.
Тиолы, тиоэфиры,
Алкантиолы. Арентиолы..
Дисульфиды.
Фенолы: кислотные
свойства, реакции
электрофильного
замещения. Окисление и
восстановление фенолов и
нафтолов.
Фенолоформальдегидные
смолы.
Карбонильные соединения
КОП
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ПЛ
ПЛ,
ЛР,
КОП
ДЗ, Т, ДП,ЛР
УИРС
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ПЛ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
7
4
11
ОК -5,
ЛТ
ЛР
ДЗ, ЛР,Т,ДП
5
7
2
5
7
2
5
2
5
2
6
1
7
1
8.
1
9
: строение, способы
идентификации, способы
получения, химические
свойства. Механизм
реакции нуклеофильного
присоединения, реакции с
азотистыми основаниями,
их использование в фарм
анализе.
Карбоновые кислоты:
строение, способы
получения, химические
свойства. Функциональные
производные карбоновых
кислот. Механизм реакции
этерификации.
Особенности гидролиза
сложных эфиров в кслой и
щелочной средах. Методы
идентификации кислот и
их производных.
Ароматические
карбоновые кислоты..
Омыляемые липиды:
жиры, воска,
фосфолипиды. Строение,
свойства, значение для
жизнедеятельности.
Применение в медицине
Амины: строение,
особенности спектральных
характеристик. Способы
получения, химические
свойства, использование в
ПК-47, 48
УИРС
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
УИРС
2
5
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
2
5
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ПЛ,
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
2
0
2
1
2
2
2
3
медицине и фармации.
Идентификация аминов.
Ароматические амины.
Анилин. Влияние
аминогруппы на
реакционную способность
ароматического кольца.
N,N-диметиланилин,
толуидины.
Диазо- и азосоединения.
Реакции диазотирования и
азосочетания, условия
проведения. Свойства
солей диазония.
Использование реакции
азосочетания для
идентификации
органических аминов и
фенолов.
4-ый семестр
Гетерофункциональные
соединения.
Аминокислоты: строение,
амфотерность.
Протеиногенные
аминокислоты. Белки:
структурные уровни,
биологические функции.
Гидроксикислоты:
строение, стереоизомерия,
способы получения,
химические свойства,
специфические свойства
УИРС
2
2
5
7
2
9
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ, Т, ДП, ЛР
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
УИРС
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
ДЗ, Т, ЛР
2
4
2
5
2
6
2
7
2
8
гидроксикислот,
биологическое значение
отдельных представителей
Оксокислоты: строение,
способы получения,
химические свойства.
Отдельные представители
и их биологическое
значение
Углеводы: моносахариды,
общая характеристика,
биологическое значение,
классификация, строение,
стереоизомерия, кольчатоцепная изомерия,
конформации,
мутаротация, химические
свойства
Ди- и полисахариды,
строение молекул,
гидролиз, восстанавливающие свойства.
Изопреноиды.
Терпеноиды.
Классификация. Ментан и
его производные,
применяемые в медицине.
Ментол, терпин, ретинол
(витамин А)..
Стероиды: определение,
особенности строения.
Стереоизомерия. Цис- ,
транс- сочленение
циклогексановых колец и
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ПЛ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ПЛ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
ДЗ, Т, ЛР
УИРС
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
УИРС
2
9
3
0
3
1
3
2
3
3
ее обозначение
Гетероциклические
соединения.
Пятичленные гетероциклы
с одним гетероатомом.,
строение, кислотноосновные свойства,
ароматичность,
ацидофобность.
Лекарственные средства
на их основе.
Шестичленные
гетероциклы с одним
гетероатомом. Пиридин,
его основность, π –
дефицитность,
ароматичность.
Пятичленные гетероциклы
с двумя гетероатомами:
строение, химические
свойства, амфотерность,
ароматичность, лекарства
на их основе.
Производные пирана. Соли
пирилия, бензопироны и
их гидроксипроизводные.
Флавоноиды, их строение
и биологическая
активность.
Шестичленные
гетероциклы с двумя
гетероатомами:
пиримидин, таутомерия.
Барбитуровая кислота и
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
УИРС
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
УИРС
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
УИРС
2
5
2
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ДЗ, Т, ЛР
2
5
2
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ДЗ, Т, ЛР
3
4
3
5
3
6
лекарственные препараты
на ее основе.
Пуриновые основания:
строение, таутомерия.
Мочевая кислота –
исходное вещество для
получения производных
пурина, π –
недостаточность.
Гидрокси- и
аминопроизводныепурина
.
Пуриновые алкалоиды:
кофеин, теофиллин и
тиобромин.
Нуклеиновые кислоты:
строение: нуклеозиды,
нуклеотиды.
Составляющие РНК и ДНК.
Биологические функции.
Алкалоиды: Основные
свойства, образование
солей. Алкалоиды группы
пиридина, тропана.
Всего
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
УИРС
2
5
2
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
2
5
7
4
11
ОК -5,
ПК-47, 48
ЛТ
ДЗ, Т, ЛР
ЛР
ДЗ,Т, ДП, ЛР
УИРС
72
165
240
120
360
3.4.3. Описание показателей и критериев оценивания компетенций на различных этапах их формирования, описание шкал оценивания
Номер
темы
Тема № 1
Название темы
Основные показатели оценки и результатов
Органическая химия как
базовая дисциплина в
1. Демонстрация умений:
а)Формулировать основные правила заместительной
Формы и
методы
контроля
ДЗ, С, КР
Критерии
оценивания
Стандарт
Шкала
оценивания
Стандарт
Тема № 2
системе
фарм.образования.
Особенности
органических
соединений, их
классификация.
Гомологические ряды,
Изомерия и
номенклатура
органических
соединений.
номенклатуры ИЮПАК;
б) писать формулы изомеров предложенных
органических соединений;
в) называть органические соединения, формулы
которых известны;
г) по названиям писать формулы соединений
2. Знание:
а) классификации органических соединений;.
б) основных положений теории строения орг.
соединений;
в) знание особенностей орг.соединений;
г) понятий изомерия, гомология;
Типы химических связей
в органических
соединениях:
ковалентные σ – и π –
связи , их основные
характеристики. Типы
гибридизации атома
углерода. Строение
двойных и тройных
связей. Сопряженные
системы с открытой и
замкнутой цепью.
Взаимное влияние
атомов в молекулах и
способы его передачи.
Индуктивный и
мезомерный эффекты.
1. Демонстрация умений:
а) писать образование ковалентных σ – и π – связи ,
их основные характеристики, строение двойных и
тройных связей.
в) показывать перекрывание π – связей в
сопряженных диеновых и ароматических системах;
Качественный
элементный анализ
органических
соединений
2. Знание:
а) типов связей орг. соединений;
б) сопряженных систем с открытой и замкнутой
цепью;
в) взаимное влияние атомов в молекулах,
индуктивный и мезомерный эффекты.
г) основ качественного и количественного анализа
орг. соединений.
С, ДЗ, ЛР, Т, Стандарт
Пр
Стандарт
Тема № 3
Тема № 4
Основы стереохимии
органических
соединений.
Конфигурация и
конформация.
Стереоизомерия
соединений с одним или
несколькими центрами
хиральности . D-,L -; R-,Sстереохимические ряды.
1. Демонстрация умений:
а) писать формулы стереоизомеров;
б) показывать формулы различных конформаций и
конфигураций орг соед – ний;
Кислотно-основные
свойства органических
соединений. Теория
Бренстеда – Лоури и
Льюиса. Типы
органических кислот и
оснований. Факторы,
определяющие
кислотность и
основность. Жесткие и
мягкие кислоты и
основания.
1. Демонстрация умений:
а) Предсказывать кислотные и основные свойства
соединений.
б) Сравнивать кислотные и основные свойства
органических молекул.
в) Предсказывать возможность протекания реакций
между молекулами, проявляющими кислотноосновные свойства.
2. Знание:
а) Факторы, влияющие на кислотность и основность
соединений.
б) Количественные характеристики силы кислот и
оснований.
в) определений кислоты и основания по Льюису и
по Бренстеду – Лоури;
г) типов кислот и оснований;
г) жестких и мягких кислот и оснований.
С, ДЗ, ЛР, Т
Стандарт
Стандарт
С, ДЗ, КР, Пр
Стандарт
Стандарт
2. Знание:
а) основ стереоизомерии с одним и несколькими
центрами хиральности;
б) основ конфигурационной и конформационной
изомерии.
Тема № 5
Классификация
органических реакций.
Механизмы реакции,
промежуточные
активные частицы.
Современные физикохимические методы
установления строения
органических
соединений
1. Демонстрация умений:
а) классифицировать органические соединения с
учетом строения цепи атомов углерода и
присутствующих в молекуле функциональных
групп;
б) писать схему классификации орг. соединений;
а) писать схемы взаимопревращений классов орг.
соединений;
в) писать уравнения реакций взаимопревращений
классов орг. соединений;
г) по данным физико-химических методов анализа
устанавливать строение орг. соединений.
2. Знание:
а) классификации органических соединений;
б) промежуточных активных частиц;
в) методов установления строения органических
соединений
С, ДЗ, Т, Пр
Тема № 6
Алканы: способы
получения, строение,
свойства, реакция
радикального
замещения, ее
механизм.
1. Демонстрация умений:
С, ДЗ, КР, Пр
а) писать формулы гомологов метана, назвать их;
б) писать уравнения реакций способов получения
алканов.
в) писать уравнения реакций, характеризующих
химические свойства алканов;
г) писать механизм реакции радикального
замещения в алканах
2. Знание:
а) строения метана, типа гибридизации;
б)
способов получения алканов, природных
источников;
в) химических свойств алканов;
г) механизм реакции радикального замещения в
алканах;
д) спектральной идентификации алканов.
Стандарт
Стандарт
Стандарт
Стандарт
Тема № 7
Циклоалканы: способы
получения, строение,
свойства
1. Демонстрация умений:
ДЗ, Т, Пр
а) объяснять связи в напряженных циклах циколопропане (τ – связи), писать формулы
пространственных изомеров циклопарафинов, их
конформаций.
б) писать уравнения реакций, характеризующих
способы получения и химические свойства
циклопарафинов;
2. Знание:
а) классификации циклопарафинов.
б)строения напряженных циклов, формулы их
конформаций;
б) способы получения циклопарафинов;
в)особенности химического поведения напряженных
и ненапряженных циклов;
Стандарт
Стандарт
Тема № 8
Непредельные
углеводороды: алкены,
способы получения,
строение, свойства,
применение.
1. Демонстрация умений:
ДЗ, Т, Пр
а) объяснять строение этилена;
б) получить этилен и доказать его способность к
реакциям электрофильного присоединения;
в) записывать уравнения реакции, характеризующие:
способы получения, химические свойства алкенов:
реакции электрофильного присоединения; в)
механизм; окисление, восстановление.
2. Знание:
а) строения этилена, тип гибридизации:
б) химических свойств алкенов;
в) спектральной идентификации алканов.
Стандарт
Стандарт
Тема № 9
Непредельные
углеводороды: алкины,
способы получения,
строение, химические
свойства.
Сопряжение, энергия
сопряжения, соединения
с открытой цепью –
алкадиены.
Тема № 10
Арены - соединения с
замкнутой системой
сопряжения .
1. Демонстрация умений:
С, ДЗ, Т
а) изображать строение ацетилена;
б) получать ацетилен и доказывать его способность
к реакциям присоединения, окисления, замещения.
2. Знание:
а) строения ацетилена, типа гибридизации;
б) способов получения алкинов;
в) химических свойств алкинов;
г) применение отдельных представителей алкинов;
д) спектральной идентификации алкинов.
1. Демонстрация умений:
ДЗ, Т
а) изображать строение сопряженных диеов;
б) писать уравнения реакций получения алкадиенов;
в) писать уравнения реакций, отражающие
химические свойства алкадиенов: реакции
присоединения, полимеризации
2. Знание:
а) классификации алкадиенов;
б) способов получения алкадиенов;
в) химических свойств алкадиенов: присоединения,
полимеризации;
г) отдельных представителей аренов и их
применение;
д) спектральной идентификации алкинов.
1. Демонстрация умений:
ДЗ, Т, Пр
а) изображать строение бензола;
б) писать уравнения реакций способов получения
аренов;
в) писать уравнения реакций, отражающие
химические свойства аренов: реакции
электрофильного замещения, присоединения,
окисления.
2. Знание:
а) строения аренов, критерий ароматичности;
б) способов получения аренов;
в) химических свойств аренов: уравнений реакций
Стандарт
Стандарт
Стандарт
Стандарт
Стандарт
Стандарт
электрофильного замещения, реакций с потерей
ароматичности и т.д.;
г) отдельных представителей аренов и их
применение.
Тема № 11
Модульное занятие
Тема №12
Галогенпроизводные
углеводородов:
Тема № 13
Спирты
Все знания и умения, приобретенные на занятиях по
темам 1-11.
1. Демонстрация умений:
а) писать формулы изомеров галогенпроизводных в
зависимости от строения цепи и положения
галогена, называть их.
б) писать уравнения реакций способов получения
галогенпроизводных углеводородов;
в) писать уравнения реакций, отражающие
химические свойства галогенпроизводных
углеводородов: нуклеофильное замещение,
механизмы реакций SN-1, SN-2 sp3гибридизованного атома углерода; реакции
элиминирования, конкурентность этих реакций.
2. Знание:
а) строения аренов, типа гибридизации атома
углерода в них;
б) способов получения аренов;
в) химических свойств аренов;
г) спектральной идентификации алкинов.
1. Демонстрация умений:
а) использовать правила заместительной
номенклатуры в названиях спиртов;
б) определять реакционные центры в молекуле
спирта;
в) писать уравнения реакций, отражающие
химические свойства спиртов, механизмы реакций;
2. Знание:
а) кислотно-основных свойств спиртов;
б) реакций нуклеофильного замещения в спиртах,
механизмов реакций;
С, ДЗ, ЛР, Т, Стандарт
КР, Пр
Стандарт
С, КР, Пр
Стандарт
Стандарт
в) реакций с участием электрофильного центра;
в) реакций окисления и восстановления спиртов.
г) писать уравнения реакций, отражающие
химические свойства простых эфиров.
д)спектральной идентификации спиртов и простых
эфиров.
1. Демонстрация умений:
Тиолы, тиоэфиры,
Алкантиолы. Арентиолы.. а) записывать уравнения реакций способов
получения серусодержащих органических
Дисульфиды
соединений: тиолов и тиоэфиров,
б) писать уравнения реакций, отражающие
химические свойства тиолов, тиоэфиров, сульфидов,
дисульфидов: кислотно-основные свойства,
нуклеофильные свойства, окисление и
восстановление;
в) предсказывать возможность протекания реакций
между молекулами, проявляющими кислотноосновные свойства.
2. Знание:
а) определения кислоты и основания по теории
Бренстеда и Льюиса;
б) кислотность тиолов;
в) нуклеофильных свойств тиолов;
г) спектральная идентификация серусодержащих
соединений.
Тема № 14
Фенолы
1. Демонстрация умений:
а)писать уравнения реакций способов получения
фенола;
б) проводить качественные реакции на фенолы;
а) доказывать кислотные свойства фенола;.
б) сравнивать кислотность спирта и фенола,
объяснять причины большей кислотности фенола;
в) писать уравнения реакций электрофильного
замещения в феноле;
С, ДЗ, Т, Пр
Стандарт
Стандарт
С, ДЗ, ЛР, КР
Стандарт
Стандарт
Тема №15
Карбонильные
соединения – альдегиды
и кетоны.
2. Знание:
а) способов получения фенолов;
б) кислотно-основных свойств фенолов;
в) реакций с участием нуклеофильного центра в
фенолах: О-алкилирование, образование
алкилариловых эфиров; О-ацилирование,
образование сложных эфиров под действием
ацилирующих средств;
б) р-π –сопряжения в феноле, реакций
электрофильного замещения;
в) цветных реакций на фенолы;
г) качественной реакции на первичные
ароматические амины – образование соли диазония.
д) окисление в хиноны и восстановление в
циклогексанол.;
е) спектральной идентификации фенолов.
1. Демонстрация умений:
а) показывать сдвиг электронной плотности в
карбонильной группе;
б) определять реакционные центры в альдегидах;
б) писать уравнения реакций способов получения
альдегидов и кетонов;
в) проводить и писать уравнения реакций,
отражающие химические свойства альдегидов и
кетонов: реакции нуклеофильного присоединения,
конденсации, галоформного расщепления,
окисления, восстановления и т.д.
2. Знание:
а) строения карбонильной группы;
б) способов получения альдегидов и кетонов;
в) химических свойств альдегидов и кетонов.
г) отдельных представителей альдегидов и кетонов,
их применение, их спектральную идентификацию.
ДЗ, Т, Пр
Тема № 16
Карбоновые кислоты.
1. Демонстрация умений:
а) определять реакционные центры карбоновых
кислот и приводить уравнения реакций, которые
идут по каждому из этих центров;
а) доказывать кислотные свойства карбоновых
кислот;
б) проводить и записывать уравнения реакций,
характеризующие другие химические свойства
карбоновых кислот;
2. Знание:
а) основных способов получения карбоновых
кислот;
б) строения карбоксильной группы,
в) реакционных центров;
г) кислотных свойств и факторов, влияющих на них
д) реакций нуклеофильного замещения;
е) реакции декарбоксилирования;
ж) галогенирования алифатических карбоновых
кислот;
з) спектральной идентификации карбоновых кислот.
С, ДЗ, Т, Пр
Стандарт
Стандарт
Омыляемые липиды
1. Демонстрация умений
а) приводить классификацию простых и сложных
омыляемых липидов;
б) писать уравнение реакции образования и
щелочного гидролиза триглицерида.
в)варить мыло
С, ДЗ, Т
Стандарт
Стандарт
2. Знание:
а) определения липидов и особенностей их
строения.
б) классификацию липидов.
в) структурные компоненты липидов.
г) биологические функции липидов.
Тема № 17
Амины алифатические
1. Демонстрация умений:
а) давать определение аминам, объяснять их
основность;
б) приводить классификацию аминов по количеству
радикалов и их характеру;
в) писать уравнения реакций способов получения и
химических свойств аминов.
2. Знание:
а) классификации аминов;
б) способов получения аминов;
б) химических свойств: основности,
нуклеофильности аминов: реакций алкилирования,
ацилирования, изонитрильную реакцию;
в) способа распознавания первичных, вторичных и
третичных аминов – их реакций с азотистой
кислотой;
г) спектральной идентификации аминов.
Ароматические амины.
С, ДЗ, Т, Пр
1. Демонстрация умений:
а) писать уравнения реакций способов получения
ароматических аминов;
б) писать уравнения реакций, характеризующие
химические свойства ароматических аминов:
основность, сравнивать основность ароматических
и алифатических аминов, реакции с азотистой
кислотой первичных, вторичных и третичных
аминов, электрофильное замещение, алкилирование
и ацилирование по Фриделю – Крафтсу;
2. Знание:
а) способов получения ароматических аминов,
реакция Зинина;
а) ориентирующего влияния аминогруппы в
ароматических аминах в реакциях электрофильного
замещения;
б) основности ароматических аминов по сравнению
с алифатическими;
Стандарт
Стандарт
в) взаимодействие первичных, вторичных и
третичных ароматических аминов с азотистой
кислотой;
г) отдельных представителей ароматических аминов
и их медико-биологическое значение;
Тема № 18
Диазо- и азосоединения.
1. Демонстрация умений
а) приводить реакцию диазотирования;
б) писать уравнение реакции солей диазония
- с выделением азота: замена диазогруппы на ОН,
F,I,Cl,Br,CN,H, металл;
- без выделения азота: азосочетание,
восстановление;
С, ДЗ, Пр
Стандарт
Стандарт
С, ДЗ, ЛР, Т, Стандарт
КР, Пр
Стандарт
2. Знание:
а) качественной реакции на ароматические амины –
реакции диазотирования;
б) реакций солей диазония с выделением азота и без
выделения;
в) азосоединения, их получение, разновидности и
свойства;
г) Использование реакции азосочетания для
идентификации органических аминов и фенолов.
Тема № 19
Модульное занятие
Все знания и умения, приобретенные на занятиях по
темам 1-11.
Тема № 20
Аминокислоты и белки.
1. Писать химизм определения аминокислотной
С, ДЗ, Т, Пр
последовательности в белках (метод Эдмана, метод
ДНФ, дансильный метод).
в) Писать реакции взаимодействия аминокислот с
ацилирующими и алкилирующими реагентами, с
формальдегидом, азотистой кислотой, нингидрином.
Стандарт
Стандарт
Стандарт
Стандарт
2. Знание:
а) классификации α-аминокислот;
б) формы существования АМК в различных средах;
в) химических свойств аминокислот: амфотерностиобразование солей с кислотами и основаниями,
образования хелатных комплексов с гидроксидом
меди, принципа формольного титрования,
образованиея пептидов;
г) реакции с одновременным участием амино- и
карбоксильной групп;
д) медико-биологического значения альфааминокислот;
е) белков: структурных уровней белка, физикохимических свойств, классификации белков,
биологические функции.
Тема № 21
Гидроксикислоты
1. Демонстрация умений
а) писать уравнения способов получения
гидроксикислот;
б) доказывать присутствие двух гидрокси- и двух
карбоксильных групп в виннокаменной кислоте;
б) писать уравнений реакций, отражающих
химические свойства оксикислот: образование
лактонов, лактидов, реакций элиминирования;
2. Знание:
а) стереоизомерии оксикислот;
б) классификации оксикислот в зависимости от
взаимного расположения ОН и СООН групп;
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Тема № 22
Оксокислоты
Тема № 23
Углеводы:
моносахариды
в) способов получения оксикислот;
г) особых свойств гидроксикислот: образования
лактонов и лактидов, хелатных комплексов и т.д;
д) отдельных представителей и их медикобиологического значение.
1. Демонстрация умений
а) писать уравнения способов получения α, β и γ оксокислот;
б) писать уравнений реакций, отражающих
химические свойства α, β и γ - оксокослот: кетоенольную ( прототропную) таутомерию βоксокислот, кислотное расщепление,
декарбоксилирование
2. Знание:
а) классификации оксокислот в зависимости от
взаимного расположения карбонильной и СООН
групп;
б) способов получения оксокислот;
в) особых свойств оксокислот;
г) отдельных представителей и их медикобиологического значение.
1. Демонстрация умений
а) приводить классификацию углеводов;
б) отражать строение углеводов, их кольчатоцепную таутомерию, стереоизомерию,
конформации, мутаротацию;
в) Писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства углеводов, объясняющихся
присутствием гликозидного гидроксила и
гидроксильных групп. реакций полуацетального
ОН: образование O-, N-,S-, C- гликозидов,
восстанавливающие свойства, восстановление,
окисление; реакции спиртовых гидроксилов:
образование хелатных комплексов, образование
эфиров, изомеризация в щелочной и кислой среде
2. Знание:
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
а) классификации углеводов;
б) строения углеводов, их кольчато-цепной
таутомерии, стереоизомерии.
в) химических свойств моноз;
г) биологических функций моносахаридов.
Тема № 24
Тема № 25
Углеводы: ди- и
полисахариды
Изопреноиды.
Терпеноиды.
Классификация. Ментан
и его производные,
применяемые в
медицине. Ментол,
терпин, ретинол
(витамин А)
1. Демонстрация умений
а) писать формулы ди- и полисахаридов;
в) писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства ди- и полисахаридов:
гидролиза, реакции полуацетального ОН:
восстанавливающие свойства, восстановление,
окисление; реакции спиртовых гидроксилов:
образование хелатных комплексов, образование
эфиров,
2. Знание:
а) классификации углеводов, номенклатуры;
б) строения углеводов, связей в них, их кольчатоцепной таутомерии, стереоизомерии;
в) химических свойств ди- и полисахаридов:
гидролиза, восстанавливающих свойств.
г) биологических функций моносахаридов
1. Демонстрация умений
а) объяснять строение терпеноидов;
б) приводить природные источники и их функции,
стереоизомерию, номенклатуру
в) классифицировать их;
г) доказывать их непредельность.
2. Знание:
а) определения терпеноидов;
б) классификации терпеноидов;
в) строения различных классов;
г) способа получения камфоры;
г) отдельных представителей и их биологических
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
С, ДЗ, ЛР, Т, Стандарт
КР, Пр
Стандарт
функций.
Тема № 26
Стероиды
1. Демонстрация умений
а) объяснять строение стероидов; цис- , транссочленение циклогексановых колец и ее
обозначение
б) приводить природные источники и их функции,
стереоизомерию, номенклатуру
в) классифицировать их, приводить формулы
отдельных терпеноидов и их значение.
С, ДЗ, Т, КР, Стандарт
Пр
Стандарт
2. Знание:
а) определения стероидов;
б) классификации стероидов;
в) строения различных классов, стереоизомерию;
г) отдельных представителей и их биологических
функций.
Тема № 27
Модульное занятие
Все знания и умения, приобретенные на занятиях по
темам 20-26
С, ДЗ, Л, Т, КР
Стандарт
Стандарт
Тема № 28
Гетероциклические
соединения:
пятичленные
гетероциклы с одним
гетероатомом.,
строение, кислотноосновные свойства,
ароматичность,
ацидофобность.
Лекарственные средства
1. Демонстрация умений
а) объяснять строение пятичленных гетероциклов с
одним гетероатомом;
б) доказывать их ароматичность;
в) приводить уравнения реакций способов их
получения;
г) писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства пятичленныех гетероциклов с
одним гетероатомом: кислотно-основные свойства,
реакции электрофильного замещения, учитывая
особенность их химического поведения –
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
Тема № 29
на их основе.
ацидофобность, окисление и восстановление;
реакции, идущие с нарушением ароматичности
2. Знание:
а) строения пятичленных гетероциклов с одним
гетероатомом, их ароматичности;
б) способов их получения;
в) химических свойств пятичленныех гетероциклов
с одним гетероатомом: кислотно-основных
свойства, реакций электрофильного замещения,
учитывая особенность их химического поведения –
ацидофобность, окисления и восстановления;
реакций, идущих с нарушением ароматичности
г) отдельных представителей и их медикобиологическое значения.
Шестичленные
гетероциклы с одним
гетероатомом. Пиридин,
его основность, π –
дефицитность,
ароматичность.
1.Демонстрация умений
С, ДЗ, ЛР, Т, Стандарт
а) объяснять строение шестичленных гетероциклов КР, Пр
с одним гетероатомом;
б) доказывать их ароматичность;
в) приводить уравнения реакций способов их
получения;
г) писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства шестичленных гетероциклов с
одним гетероатомом: кислотно-основные свойства,
реакций электрофильного и нуклеофильного
замещения
2. Знание:
а) строения шестичленных гетероциклов с одним
гетероатомом, их ароматичности;
б) способов их получения;
в) химических свойств шеститичленных
гетероциклов с одним гетероатомом: кислотноосновных свойства, реакций электрофильного
замещения, окисления и восстановления; реакций,
идущих с нарушением ароматичности.
Стандарт
г) отдельных представителей и их медикобиологического значения, лекарственных средств на
их основе.
Тема № 30
Гетероциклические
соединения:
пятичленные
гетероциклы с двумя
гетероатомами .
Тема № 31
Производные пирана.
Соли пирилия,
бензопироны и их
гидроксипроизводные.
Флавоноиды, их
строение и
биологическая
активность.
1.Демонстрация умений
а) объяснять строение пятичленные гетероциклы с
двумя гетероатомами;
б) доказывать их ароматичность;
в) приводить уравнения реакций способов их
получения;
г) писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства пятичленныех гетероциклов с
двумя гетероатомами: кислотно-основные свойства,
реакции электрофильного замещения, исходя из
ароматичности
2. Знание:
а) строения пятичленных гетероциклов с двумя
гетероатомами, их ароматичности;
б) способов их получения;
в) химических свойств пятичленныех гетероциклов
с двумя гетероатомом: кислотно-основных
свойства, реакций электрофильного замещения,
окисления и восстановления; реакций, идущих с
нарушением ароматичности.
г) отдельных представителей и их медикобиологического значения, лекарственных средств на
их основе.
1.Демонстрация умений
а) объяснять строение пиранов;
б) доказывать ароматичность пирилиевых солей;
в) приводить уравнения реакций способов их
получения;
г) писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства солей пирилия, пиронов,
производных бензопирана, кумаринов
2. Знание:
С, ДЗ, ЛР, Т, Стандарт
КР, Пр
Стандарт
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
Тема № 32
Пуриновые основания .
Тема № 33
Алкалоиды
а) строения гетероциклов группы пирана:
пирилиевых солей, их ароматичности, пиронов;
б) производных бензопирана: хроменов,
флавоноидов, их строения;
в) отдельных представителей и их биологического
значения.
1.Демонстрация умений:
а) объяснять строение пуриновых оснований, их
лактам- лактимную таутомерию;
б) доказывать их ароматичность;
в) приводить уравнения реакций способов их
получения;
г) писать уравнения реакций, отражающих
химические свойства
2. Знание:
а) строения пуриновых оснований, их
ароматичности;
б) мочевой кислоты как исходного вещества для
получения производных пурина. π –
недостаточность мочевой кислоты;
в) гидрокси- и аминопроизводных пурина;
в) отдельных представителей и их биологического
значения;
г) пуриновых алкалоидов: кофеина, теофиллина,
теобромина.
д) нуклеиновых кислот, их состава, структурных
уровней, биологических функций.
1.Демонстрация умений:
а) приводить классификацию и номенклатуру
алкалоидов;
б) объяснять строение алкалоидов;
в) доказывать их основность
г) приводить формулы отдельных представителей и
их биологические свойства.
2. Знание:
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
С, ДЗ, ЛР, Т,
КР, Пр
Стандарт
Стандарт
а) классификации и номенклатуры алкалоидов;
б) строения алкалоидов различных групп;
б) свойств алкалоидов;
в) отдельных представителей и их медикобиологическое значение.
Тема № 34
Модульное занятие
Все знания и умения, приобретенные на занятиях по
темам 28-33
Тема № 35
Введение в органический
синтез. Методы очистки
и идентификации
органических
соединений.
1.Демонстрация умений:
а) работать в лаборатории органического синтеза,
соблюдая правила техники безопасности.
б) перекристаллизовывать твердые
индивидуальныеорганические вещества (бензойную
кислоту);
в) определять температуру плавления
перекристаллизованной высушенной бензойной
кислоты;
в) собрать установку и осуществлять фракционную
перегонку смеси жидких органических веществ;
г) определить температуру кипения отдельных
компонентов смеси во время фракционной
перегонки
2. Знание:
а) константы твердых и жидких органических
веществ;
б) принцип метода перекристаллизации;
б) принцип метода фракционной перегонки;
Тема № 36
Реакции нуклеофильного
замещения в карбоновых
кислотах –получение
сложного эфира бутилацетата
1.Демонстрация умений:
а) работать в лаборатории органического синтеза,
соблюдая правила техники безопасности.
б) собрать установку для органического синтеза;
в) синтезировать бутилацетат;
г) очистить полученный сложный эфир простой
перегонкой с дефлегматором, определить
С, ДЗ, Л, Т, КР
Стандарт
Стандарт
температуру кипения, а затем сравнить со
справочными данными с целью идентификации..
2. Знание:
а) константы жидких органических веществтемпературы кипения;
б) принцип метода простой перегонки;
3.5.1. Основная литература
п/
№
Наименование
Авторы
Год, место издания
1
2
3
4
Количество экземпляров
В библиотеке, экз.
На кафедре, экз.
5
6
1.
Органическая химия
Оганесян Э. Т.
М.«Академия», 2011
50
3
2
Органическая химия(основной
курс)Т.1.
В.Л.Белобородов,
С.Э.Зурабян, и др.
Органическая химия
Москва, Дрофа, 2002.
30
1
3
Органическая химия.
Специальный курс
Консультант студента
Под
ред. 2008, М.,ДРОФА
Н.А.Тюкавкиной
Электронная
библиотека
медицинского вуза,
www.studmedlib.ru
30
1
4.
3.5.2. Дополнительная литература
Количество экземпляров
п/№
Наименование
Авторы
Год, место издания
В библиотеке, экз.
На кафедре, экз.
1
1.
2
Органическая химия
3
О.Я.Нейланд
4
М. Высшая школа. 1990
5
19
6
3
2.
Биоорганическая химия.
Тюкавкина, Н.А,
Бауков. Ю.И.
Дрофа , 2008.
50
10
4
Руководство к лабораторным
занятиям по органической
химии..
под ред. Н.А.
Тюкавкиной,
Дрофа , 2008.
Дрофа , 2008.
50
5
5.
Методические разработки по
органической
химии
для
студентов
фармацевтического
факультетов.
Дзараева Л.Б.
Владикавказ, 2014 г.
Электронный
вариант
10 шт.
3.7.1. Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении образовательного процесса по дисциплине (модулю)
Семестр
I
Вид занятий
Л, ПР,С,
Лекции
I
Лабораторные
работы
I
Самостоятельная
работа студента
(СРС)
I
Подготовка к
занятиям (ПЗ)
I
I
Используемые
образовательные технологии
(активные, интерактивные)
ЛТ, КОП
Количеств
о часов
21
% занятий в
интерактивно
й форме
90
Перечень программного обеспечения
Мультимедийная установка: ноутбук, проектор
Microsoft Office
PowerPoint;
Acrobat Reader;
Internet Explorer
Информационно-правовая система
«Консультант»
Информационная система «Госреестр ЛС»
Microsoft Office
PowerPoint;
Acrobat Reader
Информационно-правовая система
«Консультант»
Информационная система «Госреестр ЛС»
Microsoft Office
PowerPoint;
Acrobat Reader
Электронная библиотека медицинского вуза
«Консультант студента»
ЛР, МГ, РИ, СИ
51
ДЗ С ТЗ
42
УЗ Пр ДЗ С ТЗ
27
5
Подготовка к
текущему
контролю (ПТК)
Т ДЗ С ТЗ
10
5
Электронная библиотека медицинского вуза
«Консультант студента»
Подготовка к
промежуточному
контролю (ППК)
Т ДЗ С ТЗ
5
5
научная электронная библиотека,
осуществляется поиск по тематическому
разделу, названию журнала, автору. Содержит
каталог русскоязычных и иностранных изданий.
Иногда проводит акции полнотекстового
доступа. Требуется регистрация.
10
РАБОТА СТУДЕНТОВ В МАЛЫХ ДИНАМИЧЕСКИХ ГРУППАХ, КАК ОДИН ИЗ МЕТОДОВ ИНТЕРАКТИВНОГО
ОБУЧЕНИЯ
Доцент кафедры химии и физики, Дзараева Людмила Батразовна.
Занятие на 2 курсе фармацевтического факультета.
Термин интерактивный — означает способность взаимодействовать или находится в режиме беседы, диалога с кем-либо (человеком)
или чем-либо (например, компьютером). Следовательно, интерактивное обучение — это, прежде всего, диалоговое обучение, в ходе
которого осуществляется взаимодействие преподавателя и обучаемого. Интерактивное обучение обеспечивает не только взаимодействие,
но и взаимопонимание, взаимообогащение [1].
В отличие от активных методов, интерактивные методы ориентированы на более широкое взаимодействие студентов не только с
преподавателем, но и друг с другом и на доминировании активности студентов в процессе обучения.
Место преподавателя в интерактивных уроках сводится к направлению деятельности студентов на достижение целей урока.
Основными составляющими интерактивных уроков являются интерактивные упражнения и задания, которые выполняются
студентами. Важное отличие интерактивных упражнений и заданий от обычных в том, что, выполняя их, студенты не только и не столько
закрепляют уже изученный материал, сколько изучают новый [2].
К методам интерактивного обучения относятся те, которые способствуют вовлечению студентов в активный процесс получения и
переработки знаний. Это, в частности: работа в малых динамических группах.
Главными признаками групповой работы являются:
· группа студентов делится на малые группы на занятии для решения конкретных учебных задач;
· каждая малая группа получает определенное задание (либо одинаковое, либо дифференцированное) и выполняет его сообща под
руководством лидера группы и преподавателя;
· задания в группе выполняются таким способом, который позволяет учитывать и оценивать вклад каждого члена группы;
· состав группы непостоянный. Он подбирается с учетом уровня обученности студентов, «слабые» и «сильные» студенты
распределяются в каждую малую группу, самый «сильный» студент в группе играет роль лидера.
В деятельности преподавателя при использовании данного метода можно выделить четыре этапа.
На подготовительном этапе преподаватель формулирует цели урока, разрабатывает задания для каждой подгруппы, готовит
оснащение урока, видеофрагменты, продумывает хронометраж занятия, продумывает методы и формы контроля знаний.
На первом этапе работы преподаватель доводит до студентов тему и цели занятия, проводит контроль исходного уровня знаний. Затем
формирует малые группы, распределяет задания, учит всевозможным приемам самостоятельной работы, наблюдает за работой всех
студентов, работает с отдельными студентами, по ходу работы оценивает результаты. Педагог выступает не только организатором, но и
активно включается сам в работу групп в различных качествах: помощника, участника.
На втором этапе преподаватель организует работу студентов в других малых группах, иными словами организует взаимообучение и
взаимоконтроль с использованием видеоматериалов. В значительной степени при этом возрастает индивидуальная помощь
слабоуспевающим студентам, как со стороны преподавателя, так и членов группы. Причем «сильный» студент получает при таком виде
деятельности не меньшую помощь, чем «слабый», поскольку его знания актуализируются, конкретизируются, закрепляются при объяснении
своему согруппнику.
На третьем этапе, по завершении работы малых динамических групп, преподаватель проводит контроль знаний по тестам и методом
устного фронтального и индивидуального опроса. Работа каждого студента оценивается также членами других малых групп. Этот контроль
осуществляется и в ходе работы каждой малой группы.
Использование этого метода на занятиях позволяет избежать пассивности практически всех студентов. Каждый студент, работая в
различных малых группах, выступает в качестве консультанта, преподавателя, оценивает знания других, обучает других, сам обучается.
Всем этим обеспечивается возможность реализовать свои силы, утвердить себя, проявить инициативу. Эта методика позволяет
заинтересовать студента, вовлечь его в процесс обучения. Сами студенты также оценили эффективность метода. Результаты совместной
работы всегда значительно выше, потому что члены малых динамических групп помогают друг другу, несут коллективную ответственность
за результаты деятельности отдельных членов группы.
Интерактивные методики способствуют лучшему усвоению учебного материала и, что особенно важно, формируют мнения,
отношения, навыки поведения [3-4].
Методическая разработка практического занятия № 11
Тема: Арены
Продолжительность 5 часов (225 мин).
Цели занятия:
· Обучающая: обеспечить в ходе занятия усвоение основных понятий: строение, особенности химического поведения.
· Воспитывающая: научить каждого студента самостоятельно добывать знания; способствовать проявлению наибольшей активности в
выполнении заданий; воспитывать навыки самообразования, экономного расходования времени.
· Развивающая: развивать логическое мышление, память, способность к творческому мышлению, анализу и синтезу; формировать
навыки самоконтроля, самостоятельной деятельности и работы в коллективе.
Оснащение: плакаты, методические рекомендации для самостоятельной работы, тесты.
План занятия:
1. Организационная часть.
5 мин.
2. Контроль исходного уровня знаний.
60 мин.
3. Демонстрация и объяснение задания для самостоятельной работы и самоконтроля.
30 мин.
4. Самостоятельная работа и самоконтроль (работа в малых динамических группах).
55 мин.
5. Итоговый контроль.
45 мин.
6. Подведение итогов занятия и задание на дом.
30 мин.
Студент должен знать
а) классификацию аренов;
б) строение бензола, тип гибридизации;
в) общую формулу аренов, гомологи;
г) способы получения аренов;
д) химические свойства аренов;
е) правила ориентации в замещенных аренах.
Студент должен уметь:
а) иллюстрировать перекрывание s и p - орбиталей при образовании σ и π-связей в бензоле;
б) доказывать ароматичность соединения;
в) писать уравнения реакций способов получения аренов;
г) писать уравнения реакций, характеризующих химические свойства аренов;
АРЕНЫ
Арены – это циклические сопряженные соединения, число π-электронов в которой удовлетворяет правилу Хюккеля и равно
выражению 4n+2 при n равном нулю или любому целому числу. Арены делятся на моно- и многоядерные, например:
Бензол
Ароматические углеводороды (арены)
Ароматическими соединениями обычно называют карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая
группировка из шести углеродных атомов – бензольное ядро. Простейшим веществом, содержащим такую группировку, является
углеводород бензол; все остальные ароматические соединения этого типа рассматривают как производные бензола.
Благодаря наличию в ароматических соединениях бензольного ядра они по некоторым свойствам значительно отличаются от предельных и
непредельных алициклических соединений, а также и от соединений с открытой цепью. Отличительные свойства ароматических веществ,
обусловленные наличием в них бензольного ядра, обычно называют ароматическими
свойствами, а бензольное ядро –
соответственно ароматическим ядром.
Следует отметить, что само название “ароматические соединения” теперь уже не имеет своего первоначального прямого значения. Так
были названы первые изученные производные бензола, потому что они обладали ароматом или же были выделены из природных
ароматических веществ. В настоящее же время к ароматическим соединениям относят многие вещества, обладающие и неприятными
запахами или совсем не пахнущие, если в его молекуле содержится плоское кольцо с (4n + 2) обобщенными электронами, где n может
принимать значения 0, 1, 2, 3 и т.д., - правило Хюккеля.
Ароматические углеводороды ряда бензола.
Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C6H6 . Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825
г. в жидкости, образующейся при сжатии или охлаждении т.н. светильного газа, который получается при сухой перегонке каменного угля.
Впоследствии бензол обнаружили (А.Гофман, 1845г.) в другом продукте сухой перегонки каменного угля – в каменноугольной смоле. Он
оказался весьма ценным веществом и нашел широкое применение. Затем было установлено, что очень многие органические соединения
являются производными бензола.
Строение бензола.
Долгое время оставался неясным вопрос о химической природе и о строении бензола. Казалось бы, что он представляет собой
сильно непредельное соединение. Ведь его состав C6H6 по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле CnH2n-6, тогда как
соответствующий по числу углеродных атомов предельный углеводород гексан имеет состав C6H14 и отвечает формуле CnH2n+2. Однако
бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO4, т.е. в
обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется. Напротив, бензол в присутствии катализаторов вступает в
характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами:
C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl
Выяснилось все же, что в определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в присутствии
катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода:
C6H6 + 3H2  C6H12
Под действием света бензол медленно присоединяет 6 атомов галогена:
C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6
Возможны и некоторые другие реакции присоединения, но все они протекают с трудом, во много раз менее активно, чем присоединение к
двойным связям в веществах с открытой целью или в алициклических соединениях.
Далее, было установлено, что однозамещенные производные бензола C6H5X не имеют изомеров. Это показало, что все водородные и
все углеродные атомы в его молекуле по своему положению равноценны, что также долго не находило объяснения.
Впервые формулу строения бензола предложил в 1865г. немецкий химик Август Кекуле. Он высказал предложение, что 6 углеродных
атомов в бензоле образуют цикл, соединяясь друг с другом чередующимися простыми и двойными связями, и, кроме того, каждый из них
соединен с одним атомом водорода
К этому выводу Кекуле пришел на том основании, что если бы положение двойных связей в бензольном было зафиксировано, то его
двухзамещенные производные C6H4X2 с заместителями при соседних углеродах должны были бы существовать в виде изомеров по
положению простых и двойных связей:
В одном (III) атомы углерода, при которых расположены заместители X, были бы соединены двойной связью, в другом (IV) – простой.
Однако все попытки получить такие изомеры не увенчались успехом. С точки зрения же представлений об осцилляции связей эти изомеры
не могут существовать, т.е. формулы III и IV выражают строение одного и того же вещества, для которого возможны две взаимно
переходящие фазы состояния молекулы.
Формула Кекуле получила широкое распространение. Она согласуется с представлениями о четырехвалентности углерода, объясняет
равноценность водородных атомов в бензоле. Наличие в последнем шестичленного цикла доказано; в частности, оно подтверждено тем,
что при гидрировании бензол образует циклогексан, в свою очередь циклогексан путем дегидрирования превращается в бензол.
Однако формула Кекуле имеет существенные недостатки. Допуская, что в бензоле имеются три двойных связи, она не может объяснить,
почему бензол в таком случае с трудом вступает в реакции присоединения, устойчив к действию окислителей, т.е. не проявляет свойств
непредельных соединений.
Исследование бензола с применением новейших методов указывает на то, что в его молекуле между углеродными атомами нет ни
обычных простых, ни обычных двойных связей. Например, изучение ароматических соединений при помощи лучей Рентгена показало, что 6
атомов углерода в бензоле, образующие цикл, лежат в одной плоскости в вершинах правильного шестиугольника и центры их находятся на
равных расстояниях друг от друга, составляющих 1,40 А. Эти расстояния меньше, чем расстояния между центрами углеродных атомов,
соединенных простой связью (1,54 А), и больше, чем м. соединенными двойной связью (1,34 А). Таким образом, в бензоле углеродные
атомы соединены при помощи особых, равноценных между собой связей, которые были названы ароматическими связями. По природе
своей они отличаются от двойных и простых связей; наличие их и обуславливает характерные свойства бензола. С точки зрения
современных электронных представлений природу ароматических связей объясняют следующим образом.
Как уже было указано ранее, простая связь между атомами углерода осуществляется одной парой, а двойная – двумя парами
обобщенных электронов. Одна из электронных пар двойной связи находится в таком же состоянии, как пара электронов, осуществляющая
простую связь (-связь). Вторая же электронная пара осуществляет связь особого характера (π-связь). В соответствии с формулой Кекуле в
бензоле должны быть три π-связи. На самом же деле в бензоле нет обычных пар π-электронов фиксированных между двумя
определенными С-атомами, как это изображает схема I. В шестичленном цикле бензола все простые связи С-С и С-Н (-связи) лежат в одной
плоскости. Облака π-электронов всех С-атомов, имеющие форму объемных восьмерок, направлены перпендикулярно плоскости
бензольного кольца. Каждое из таких облаков перекрывается облаками двух соседних углеродных атомов. Это показано на следующем
рисунке:
Рис. 9. Взаимное перекрывание 2р-орбиталей в молекуле бензола:
а – вид сбоку, б – вид сверху.
Плотность облаков π-электронов в бензоле равномерно распределена между всеми С-С-связями. Следовательно, π-электроны
обобщены всеми углеродными атомами кольца, образуя единое кольцевое облако шести электронов (ароматический электронный секстет).
Таким образом объясняется равноценность (выравненность) ароматических связей, придающих бензольному ядру характерные
(ароматические) свойства. Равномерное распределение облака π-электронов и выравненность связей в бензоле иногда изображают
формулой (4). И в настоящее время бензол продолжают изображать формулой Кекуле (1). Но всегда надо помнить, что она неверно
отражает характер связей в бензоле.
Очень часто для простоты формулу бензола по Кекуле представляют шестиугольником с двойными связями без символов углерода и
водорода (2). Иногда можно встретить изображение бензола и просто шестиугольником (3); но такой способ не рекомендуется, так принято
изображать кольцо циклогексана; следовательно, в каждом его углу подразумевается группа СН2, а не СН. В последние годы, когда хотят
подчеркнуть выравненность связей в бензоле, его изображают шестиугольником с кружочком внутри (4).
Гомологи бензола.
Гомологи бензола представляют собой его производные, образованные в результате замещения атомов водорода бензольного ядра
предельными углеводородными заместителями; состав их, так же как и бензола, выражает формулой С n Н2n-6.
Гомологи бензола, так же как и другие соединения, в которых наряду с бензольным ядром имеются ацикличические группировки
(группировки жирного ряда), иногда называют жирноароматическими соединениями.
Число ароматических соединений, содержащих ядра бензола, очень велико, и они находят большое и разнообразное применение.
Основой их являются ароматические углеводороды, среди которых различают: а) ароматические углеводороды ряда бензола, содержащие
одно бензольное ядро (одноядерные), и б) многоядерные ароматические углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер. Среди
них различают: а) ароматические углеводороды с конденсированными бензольными ядрами; в них два или несколько ядер имеют общие
углеродные атомы; б) ароматические углеводороды с неконденсированными бензольными ядрами, в которых каждое ядро изолировано,
т.е. не имеет общих с другими ядрами углеродных атомов.
Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих
ароматических углеводородов.
Номенклатура и изомерия.
В названиях гомологов бензола указывают наименования заместителей, соединенных с бензольным ядром, и, если требуется, их
число. Простейшим в этом ряду является метилбензол С6Н5 –СН3; за ним следует этилбензол С6Н5-СН2-СН3. Т.к. в бензоле все водородные
атомы равноценны, эти соединения, являющиеся его однозамещенными производными, не имеют изомеров, строение их можно
представить формулами:
C H3
C H 2 -C H 3
метилбензол
этилбензол
(толуол)
В ряду ароматических углеводородов часто применяют тривиальные названия, например, метилбензол иначе называют толуолом.
По международной номенклатуре (правила ИЮПАК) все ароматические углеводороды объединяют названием – арены.
Соответственно, их одновалентные остатки, образованные отнятием водорода от углеродных атомов ядра (одновалентные ароматические
радикалы), называют арилами и обозначают - Ar. Остаток бензола – С6Н5 называется фенилом,
Ациклические (жирные) остатки, соединенные с бензольным ядром, называют боковыми цепями.
Этилбензолу изомерны двухзамещенные гомологи бензола, содержащие в соединении с ароматическим ядром два метильных
остатка (заместителя) С6Н5(СН3)2. Они называются диметилбензолами или ксилолами.
Если в бензоле имеется не один, а несколько заместителей, то для обозначения их положения углеродные атомы ядра нумеруют.
Взаимное расположение двух заместителей (Х) в ядре бензола обозначают специальными символами: 1,2-(или, что то же, 1,6-) положение,
т.е. когда заместители находятся рядом (при соседних углеродах), называют орто – (или сокращенно О-) положением; 1,3-(или, что то же,
1,5-) положение, т.е. когда заместители расположены через один углерод друг от друга, называют мета-(или м-) положением; наконец, 1,4-
положение, когда заместители расположены друг от друга через два углерода, называют пара (или п-) положением:
орто-
мета-
пара-
Таким образом, двухзамещенные производные бензола существуют в виде трех изомеров. В частности, в виде трех изомеров существуют и
диметилбензолы (ксилолы); они имеют следующее строение и названия:
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
орто-ксилол
мета-ксилол
пара-ксилол
Физические свойства.
Бензол и его простейшие гомологи – бесцветные жидкости с характерными запахами, не смешивающиеся с водой. Некоторые высшие
гомологи – твердые вещества. Температуры кипения и плавления ароматических углеводородов зависят от величины и изомерии
боковых целей, а также от взаимного положения их в бензольном ядре.
Химические свойства
Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность
преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют
ароматическими свойствами. Последние характерны и для других ароматических соединений; однако различные заместители в
бензольном ядре влияют на его устойчивость и реакционную способность; в свою очередь бензольное ядро оказывает влияние на
реакционную способность соединенных с ним заместителей. Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов: а)
реакции замещения, б) реакции присоединения и в) действие окислителей.
Реакции замещения
Галогенирование
В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами; как уже было указано, чистый бензол не
обесцвечивают бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т.д.) в
безводной среде хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают
атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогенводорода. Например, реакция хлорирования бензола
протекает следующим образом:
Cl
F e C l3
бензол
хлорбензол
Гомологи бензола при обычной температуре и в присутствии катализатора реагируют с галогенами аналогично, образуя
галогенпроизводные с галогеном в бензольном ядре; если же вести реакцию при нагревании в отсутствие катализатора, то галоген
замещает атом водорода лишь в боковой цепи. Например, при хлорировании толуола в присутствии катализатора образуется хлортолуол
СН3—С6Н4—Cl, а при нагревании или освещении без катализатора – хлористый бензил С6Н5—СН2—Сl.
Действие азотной кислоты (реакция нитрования)
Реакция заключается в замещении атомов водорода в бензольном ядре остатками азотной кислоты – нитрогруппами (—NO2); в
результате образуются ароматические нитросоединения и вода. Например:
NO2
+ HO—NO2 
бензол
+ H2O
нитробензол
Для реакции применяют концентрированная HNO3, часто в смеси с концентрированной H2SO4 (нитрующая смесь). Серная кислота
играет роль катализатора и водоотнимающего средства.
Действие серной кислоты (реакция сульфирования)
Реакция заключается в замещении атомов водорода бензольного ядра остатками серной кислоты – сульфогруппами (SO2OH или,
что то же SO3H – катион гидросульфония); в результате образуется ароматические сульфокислоты. Например:
SO3H
t
+ НО—SO3H 
+
+H2O
Реакция происходит при нагревании под действием концентрированной H2SO4.
Направляющее влияние заместителей
(правила замещения в бензольном ядре)
В незамещенном бензоле реакционная способность всех шести атомов углерода в реакциях замещения одинакова; заместители
могут становиться взамен водорода к любому углеродному атому. Если же в бензольном ядре уже имеется заместитель, то под его
влиянием состояние ядра изменяется и положение, в которое вступает любой новый заместитель, зависит от природы первого заместителя.
Из этого следует, что каждый заместитель в бензольном ядре проявляет определенное направляющее (ориентирующее) влияние и
способствует введению новых заместителей лишь в определенные по отношению к себе положения.
По направляющему влиянию различные заместители подразделяют на две группы:
а) заместители I рода (электронодонорные – нуклеофильные). К ним относятся аминогруппы, гидроксильная группа, метил и др.
алкилы, а также гологены, т.е. —NH2, —NHR, —NR2, —OH, —OR, —CH3, (и другие —R), —Cl, —Br, —J и др.
Заместители I рода направляют новый электрофильный заместитель в орто- и пара- положения по отношению к себе. При этом все
они (за исключением галогенов) уменьшают устойчивость ароматической группировки и облегчают как реакции замещения, так и все
другие реакции бензольного ядра. В содержащих заместители I рода производных бензола водородные атомы ядра замещаются с большей
скоростью, чем в самом бензоле, и само бензольное ядро значительно теряет свою ароматическую устойчивость. Особенно активны как
ориентанты I рода и активаторы бензольного ядра амино- и гидроксильные группы.
Отличительная особенность приведенных выше заместителей I рода – наличие в них только простых связей.
б) заместители II
—CN и др.)
рода (электроноакцепторные – электрофильные)
(—NO2, —SO3H, —COOH, —CO—, —CH=O, —COCl, —CONH2,
направляют новый электрофильный заместитель в мета-положение по отношению к себе. Они увеличивают устойчивость ароматической
группировки и затрудняют реакции замещения.
В производных бензола, содержащих эти заместители, атомы водорода ядра замещаются с меньшей скоростью, чем в самом
бензоле.
В свете электронных представлений направляющее влияние заместителей в бензольном ядре объясняют следующим образом. В
незамещенном бензоле имеется равномерно распределенное облако шести π-электронов. Замещаться водород может у любого С-атома,
т.к. электронная плотность у всех атомов бензольного кольца одинакова (схема 1):
Введение заместителей (I рода) нарушает равномерность облака π- электронов и вызывает перераспределение электронной плотности;
при этом она изменяется преимущественно в орто- и пара- положении по отношению к заместителю (условно это можно обозначить как 
).

Особенность заместителей I рода – они способны подавать электроны (электронодонорные заместители). Заместители II рода,
наоборот, склонны оттягивать на себя (принимать) электроны (электронно-акцепторные заместители).
Подавая электроны к бензольному ядру, заместители I рода увеличивают его электронную плотность, которая особенно повышается
в орто- и пара- положении по отношению к заместителю. В схеме 2 показано смещение электронной плотности под влиянием заместителя I
рода (А). Электрофильные реагенты, несущие положительный заряд, направляются преимущественно к С-атомам, у которых электронная
плотность повышена (относительно увеличен отрицательный частичный заряд, δ-) и поэтому замещают водород в орто- и пара- положениях
к заместителю I рода.
Заместители II рода (В) вследствие их электронно-акцепторных свойств оттягивают на себя π-электроны бензольного ядра, уменьшая
его электронную плотность, причем (схема 3) больше всего электронная плотность оттягивается от С-атомов в орто- и пара- положениях к
заместителю; эти С-атомы становятся относительно более положительными (приобретают +). Поэтому при наличии заместителя II рода
электрофильные реагенты замещают водород преимущественно у С-атома в мета-положении, т.к. у них электронная плотность понижается
в меньшей степени и они реакционноспособны.
Увеличение общей электронной плотности бензольного ядра под влиянием заместителей I рода повышает его реакционную
способность, тогда как заместители II рода, уменьшая общую электронную плотность, понижают активность бензольного ядра в реакциях.
При нитровании бромбензола нитрогруппа замещает водород в орто- и в пара- положениях по отношению к брому, т.к. он является
заместителем I рода, в результате получается смесь о-бромнитробензола и п-бромнитробензола, из которой можем выделить оба
соединения:
Если же взять нитробензол и подвергнуть его бромированию, то также будет получаться бромнитробензол, но уже мета-изомер,
поскольку нитрогруппа – заместитель II рода, и направляет бром по отношению к себе в мета-положение:
Следует иметь в виду, что почти во всех реакциях, несмотря на наличие в бензольном ядре заместителей I рода, образующиеся ортои пара- замещенные являются главными, но не единственными продуктами. Наряду с ними образуется небольшое количество метазамещеного. Также и при наличии заместителей II рода наряду с мета-замещенным, являющимся главным продуктом, образуется
небольшое количество орто- и пара- замещенных. Таким образом, правила замещения в бензольном ядре не являются абсолютными,
однако, практическое значение их очень велико. Они дают возможность предвидеть течение реакций и выбирать методы получения
необходимых соединений. Так, например, о-, м- и п- бромнитробензолы могут быть получены исходя из бензола, но, как видно из
приведенных выше реакций, для получения о- и п- бромнитробензола бензол надо вначале бромировать, а затем нитровать бромбензол;
для получения же м-бромнитротензола бензол необходимо сперва нитровать, а затем бронировать нитробензол.
Если в бензольном ядре несколько заместителей, их ориентирующее влияние может быть
«согласованным» или
«несогласованным». Например, в изомерных ксилолах метильные группы – одинаковые ориентанты: каждая направляет новый заместитель
по отношению к себе в орто- и пара- положения (места, в которые ориентирует одна из метильных групп, отмечены звездочками, другая
кружочками). Очевидно, что только в м-ксилоле метильные группы влияют согласованно, поэтому именно м-изомер наиболее легко
вступает в реакции, в процессе которых замещается водород в бензолном ядре. При несогласованном влиянии двух разных заместителей
I рода направление замещения определяется тем из них, ориентирующая активность которого больше. Когда влияние заместителей I и II
рода не согласовано, реакция протекает преимущественно под влиянием заместителей I рода.
Реакции присоединения
Присоединение водорода (реакция гидрирования).
Как уже было упомянуто, бензол присоединяет 6 атомов водорода, при этом получается циклогексан:
Реакция протекает в присутствии мелкораздробленного никеля при нагревании (Сабатье и Сандеран, 1901). Гидрированию подвергаются и
другие ароматические соединения ряда бензола, превращаясь в производные циклогексана.
H, P t, t
бензол
циклогексан
Присоединение галогенов:
Если действовать хлором или бромом на бензол при освещении УФ-лучами или прямым солнечным светом, происходит присоединение
шести атомов галогена и образуются галогенпроизводные циклогексана - гексахлорциклогексан
Cl
C l2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Продукт присоединения хлора – гексахлорциклогексан – в прошлом производился в больших количествах и находил широкое
применение как инсектицид; в продажу выпускался под названием гексахлоран. Среднетоксичен. В настоящее время практически не
используется.
Действие окислителей
Бензол еще более стоек к действию окислителей, чем предельные углеводороды. Он не окисляется разбавленной HNO3 , раствором
KMnO4 и т.д. Гомологи бензола окисляются значительно легче. Но и в них бензольное ядро относительно более устойчиво к действию
окислителей, чем соединенные с ним углеводородные радикалы.
В условиях очень энергичного окисления, например кислородом воздуха при температуре 350-400 оС в присутствии катализатора
V2O5, кольцо бензола разрывается и образуется малеиновый ангидрид:
Малеиновый ангидрид легко присоединяет молекулу воды, превращаясь в двухосновную непредельную кислоту:
Обычно в первую очередь окисляются боковые цепи, а бензольное ядро не изменяется. Как бы ни была сложна боковая цель, она
при действии сильных окислителей разрушается, и лишь углерод, непосредственно связанный с ядром, не отрывается от него и
превращается в карбоксильную группу – COOH. Таким образом, любой гомолог бензола с одной боковой целью окисляется в одноосновную
ароматическую (бензойную) кислоту.
Гомологи бензола с несколькими боковыми цепями любой сложности окисляются с образованием многоосновных ароматических
кислот. Так, из двухзамещенных гомологов образуются двухосновные (фталевые) кислоты:
Как видно из приведенных уравнений, по числу и взаимному положению карбоксильных групп, в образующихся кислотах можно судить о
числе и взаимном расположении боковых целей в окисляемом ароматическом соединении.
Способы получения ароматических углеводородов ряда бензола
Важнейшие методы синтеза
Ароматизация алициклических и ациклических углеводородов. Бензол может быть получен из циклогексана путем каталитического
отщепления от последнего водорода (реакция дегидрирования; Н.Д.Зелинский, 1911). В качествен катализаторов применяют Pt, Pd и др.
Из гомологов циклогексана таким путем могут быть получены гомологи бензола.
При помощи специальных катализаторов (например, платинированного угля) при 300-310 оС ароматические углеводороды могут
быть получены из насыщенных и ненасыщенных углеводородов с открытой целью. Процесс заключается в отщеплении водорода и
замыкании цикла (реакция дегидроциклизации). Например:
Эти процессы называют ароматизацией ациклических углеводородов (соединения с незамкнутой цепью углеродных атомов), они имеют
важное практическое значение для получения ароматических соединений из нефти.
Синтез бензола из ацетилена
Уже было указано ранее, что бензол может быть получен по методу Зелинского и Казанского из ацетилена при пропускании его над
нагретым активированным углем. Реакция протекает по схеме:
Из метилацетилена СН3—ССН этих условиях образуется 1,3,5- триметилбензол (мезитилен).
Синтезы гомологов бензола алкилированием
ароматических углеводородов
Большое значение имеет алкилирование ароматических углеводородов, т.е. введение в бензольное ядро алкильных радикалов, при
этом получаются различные гомологи бензола. Алкилирование осуществляется различными методами. Например, при действии на бензол
хлористых алкилов в присутствии безводного AlCl3 (катализатор) атомы водорода ядра замещаются радикалами и с выделением
галогеноводорода образуются гомологи бензола (реакция Фриделя-Крафтса, 1877). Например:
Алкилирование ароматических углеводородов по реакции Фриделя-Крафтса можно вести, используя вместо хлористых алкилов этиленовые
углеводороды. Например, при действии пропилена на бензол получают изопропилбензол. Реакция в подобных случаях протекает по
правилу Марковникова:
Другой способ синтеза гомологов бензола основан на действии металлического Na на смесь галогеналкила с ароматическим
галогенпроизводным (реакция Фиттига, 1864). Например:
Пояснительная записка
Метод работы в малых динамических группах на занятии по химии реализуется по следующей схеме:
· Группы формируются по 3 человека, учебный материал делится на 4 части (при численности группы 12 человек), каждая малая
группа получает определенное задание.
· После изучения своей темы (на работу каждой группы отводится примерно 15 минут) члены первой группы распределяются в другие
группы и объясняют свой материал. Таким образом, формируются 3 новые малые группы по 4 человека с новой задачей.
· После этого первоначальные группы снова объединяются. Теперь члены второй группы распределяются в другие малые группы и
объясняют свой материал.
· Затем этот вид работы выполняют оставшиеся группы.
По завершении работы малых динамических групп, преподаватель проводит контроль знаний по тестам и методом устного
фронтального и индивидуального опроса. Работа каждого студента оценивается и членами других малых групп в ходе работы каждой малой
группы [1-4].
Примерные задания для каждой малой группы.
Задание №1
1. Какие тип гибридизации у атомов углерода в бензоле, сколько гибридных орбиталей у каждого атома углерода? Какие связи они
образуют?
Ответ: sp2 – гибридизация, у каждого атома три гибридных орбиталей, они образуют σ – связи и они расположены в одной плоскости.
2. Перечислить способы получения аренов.
Ответ: взаимодействием бензоата натрия с натронной известью, дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, алкилирование
бензола –реакция Фриделя- Крафтса, реакция Вюрца-Гриньяра, дегидроциклизация гептана
3. Как ведут себя бензол и толуол по отношению к бромной воде?
Студенты показывают опыт
Опыт: в пробирку с тремя каплями бромной воды добавить 3 капли бензола, смесь встряхнуть –бензол окрашивается в желтый цвет и
всплывает наверх, т.к. он легче воды и бром в нем лучше растворяется, чем в воде. Обесцвечивания бромной воды не происходит, т.к. не
происходит присоединения брома по двойным связям в бензоле.
4.Как ведет себя бензол по отношению к раствору перманганата калия?
Студенты показывают опыт
Опыт: в пробирку с 5 каплями воды поместить 1 каплю 0,1% раствора перманганата калия и 1 каплю 2н раствора серной кислоты, добавить
1 каплю бензола, встряхнуть. Обесцвечивания нет.
5. Как ведут себя гомологи бензола с раствором перманганата калия?
Студенты показывают опыт
Опыт: в пробирку с 5 каплями воды поместить 1 каплю 0,1н перманганата калия и 1 каплю 2н раствора серной кислоты, добавить 1 каплю
толуола и, энергично встряхивая, нагреть над пламенем горелки. Происходит обесцвечивание раствора.
4. Нитрование бензола и толуола
Студенты показывают опыт.
Опыт №2. В сухую пробирку поместить 1 лопаточку нитрата аммония, 1 мл конц. серной кислоты и к охлажденному раствору добавить 1-2
капли бензола. При хорошем перемешивании бензол растворяется. Жидкость вылить в пробирку с холодной водой – образовавшийся метадинитробензол выделяется в виде белого осадка.
Задание №2
1. Привести общую формулу аренов, формулы гомологов бензола – толуола, о-ксилола, м-ксилола, п-ксилола.
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
Ответ: Сn H2n-6,
орто-ксилол
мета-ксилол
пара-ксилол
2. Сульфирование бензола и толуола
Студенты показывают опыт
Опыт№1. В две пробирки налить по 0,5 мл бензола и толуола, добавить в каждую по 1 мл конц. серной кислоты, осторожно перемешать
содержимое каждой пробирки, заткнуть их пробками с обратными холодильниками и нагреть полученные эмульсии на кипящей водяной
бане, сильно перемешивая. Исчезновение эмульсии и образование однородных растворов свидетельствует о протекании реакции
сульфирования.
3. В какой пробирке быстрее исчезла эмульсия?
Ответ: в пробирке с толуолом.
4. Объяснить большую активность толуола по сравнению с бензолом.
Ответ: реакции электрофильного замещения в толуоле проходят легче в толуоле, чем в бензоле, т.к. метильная группа является ориентантом
I рода, она, подавая электронную плотность в бензольное кольцо, облегчает реакции электрофильного замещения.
5. Вылить полученные растворы в пробирки с с мл холодной воды и хорошо перемешать. Растворяются ли сульфокислоты в воде?
Если да, то почему?
Ответ: введение сульфогруппы в молекулы органических соединений повышает их растворимость, этим часто пользуются для повышения
растворимости лекарственных препаратов ароматического ряда.
Тест: Арены
Положение заместителей в бензольном кольце в положениях 1 и 4 обозначается приставкой:
орто-
мезо+парамета
Положение заместителей в бензольном кольце в положениях 1 и 2 обозначается приставкой:
+ортомезопарамета
Кумол – это:
пропилбензол
+изопропилбензол
этилбензол
бутилбензол
р-π-Сопряжение имеет место в молекулах:
+ бензальдегида
+анилина
акриловой (пропеновой) кислоты
+винилхлорида
+хлорбензола
этиламина
Электронодонорными заместителями являются:
+алкилы
карбоксильная
нитрогруппа
карбонильная
Электроноакцепторными заместителями являются группы:
алкилы
+карбонильная
+нитро
+карбоксильная
Ароматичностью обладают следующие соединения:
циклогексан
+нафталин
+фенантрен
+антрацен
Ориентанты I рода являются:
+электронодонорными
электроноакцепторными
Ориентанты I рода направляют новые заместители:
+в орто- и пара- положения
мета- положение
Наиболее медленной стадией реакции SE является образование:
+ σ – комплекса
π –комплекса
Толуол по заместительной номенклатуре называется:
винилбензол
+метилбензол
1,3-диметилбензол
пропилбензол
изопропилбензол
Стирол по заместительной номенклатуре называется:
+винилбензол
метилбензол
1,3-диметилбензол
пропилбензол
изопропилбензол
Мета – ксилол по заместительной номенклатуре называется:
винилбензол
метилбензол
1,3-диметилбензол
пропилбензол
изопропилбензол
Основным продуктом метилирования нитробензола является:
+м- нитротолуол
п-нитротолуол
п-ниробензойная кислота
м-нитробензойная кислота
При окислении 1-метил-3-нитробензола образуется:
+м- нитротолуол
п-нитротолуол
п-ниробензойная кислота
+м-нитробензойная кислота
При взаимодействии 1-бром-4-нитробензола с бромметаном в присутствии натрия образуется:
м- нитротолуол
+п-нитротолуол
п-ниробензойная кислота
м-нитробензойная кислота
При нитровании метилбензола преимущественно образуется:
м- нитротолуол
+п-нитротолуол
п-ниробензойная кислота
м-нитробензойная кислота
Продукт дегидрирования метилциклогексана называется:
бензол
ксилол
стирол
+толуол
Чтобы получить о-нитробензойную кислоту из бензола, надо провести синтезы в следующей последовательности:
алкилирование, окисление, нитрование
нитрование, алкилирование, окисление
+алкилирование, нитрование, окисление
нитрование, окисление, алкилирование
Диаминобензол имеет изомеров
1
2
+3
Кратчайший путь синтеза бензола из метана имеет стадий:
1
+2
3
4
Бензол можно получить:
дегидрированием циклогексана
тримеризацией ацетилена
окислением толуола
восстановлением бензальдегида
разложением бензоата натрия натронной известью
Этилбензол можно получить взаимодействием следующих соединений:
бензол и этилбромид в присутствии катализатора
хлорбензол и этилхлорид в присутствии натрия
стирол и водород
этилбромид и фенол
дегидрированием этилциклогексана
Бензол будет реагировать со следующими соединениями:
+конц. серной кислотой
+смесью конц. серной и азотной кислот
конц. соляной кислотой
хлороводородом
+водородом в присутствии платины
По алкильному заместителю метилбензол будет взаимодействовать с:
нитрующей смесью
хлором в присутствии катализатора
+хлором при освещении
водой
+перманганатом калия
По бензольному кольцу этилбензол будет реагировать с:
+ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия
+бромом в присутствии катализатора
бромоводородом
водой
+конц. серной кислотой
Орто-бензолдикарбоновую кислоту можно получить окислением:
1,2-диэтилбензола
1-метил-2-этилбензола
нафталина
о-нитротолуола
о-ксилола
Арен, который при гидрировании образует декалин, называется
бензол
толуол
нафталин
фенантрен
Продукт монохлорирования толуола на свету называется:
+хлорметилбензол
о-хлортолуол
м-хлортолуол
п-хлортолуол
Основной продукт сульфирования нафталина при 1600С - это:
α-сульфонафталин
+β-сульфонафталин
Задания для самостоятельной работы
Контрольные вопросы:
1. Какие вещества являются аренами?
2. Какой тип гибридизации у атома углерода в аренах?
3. Способы получения аренов.
4. Напишите уравнение реакций электрофильного замещения в бензоле:
а) бромирования;
б) нитроваия;
в) алкилирования;
г) ацилирования;
д) сульфирования
5. Написать уравнения реакций присоединения к бензолу:
а) гидрирования;
б) хлорироваия
6. Написать уравнение реакции окисления бензола
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа