close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

код для вставкиСкачать
12.12.2009
19.12.2009
10 класс
АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ.
Урок – лекция с использованием мультимедийной презентации*
1. Цель: изучить строение, свойства и способы получения алкенов.
2. Задачи
2.1 Образовательные – познакомить учащихся с гомологическим рядом
алкенов, рассмотреть особенности их химического и электронного строения,
изомерию и номенклатуру. Развить полученные ранее теоретические
представления об изомерии и умения давать названия соединений по
систематической номенклатуре, умения составлять уравнения химических
реакций с участием непредельных углеводородов. Рассмотреть промышленные
и лабораторные способы получения алкенов, развить общие представления о
типах и механизмах химических реакций на примере алкенов. Показать место и
значение алкенов среди углеводородов.
2.2 Воспитательные – продолжить формирование естественнонаучной
картины мира, способствовать эстетическому воспитанию учащихся
(оформление записей лекционного материала и т.п.)
2.3 Развивающие – на основе теоретических знаний развивать умения учащихся
наблюдать, сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать,
устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.
3. Тип урока
Урок формирования и совершенствования знаний.
4. Методы обучения – словесные, наглядные, исследовательские. Метод
проблемного изложения, диалогический метод, устный опрос, устный и
письменный контроль, самоконтроль.
5. Средства обучения:
• мультимедийный проектор
• компьютер
• шаростержневые модели
• тетрадь
• раздаточный материал
I.
II.
III.
Ход урока.
Организационный момент.
Тема, цели урока (слайд 1, 2)
Активизация опорных знаний (слайд 3)
• Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь
между атомами углерода, а качественный и количественный состав
выражается общей формулой
СnН2n, где n ≥ 2.
• Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы
содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
IV.
Объяснение нового материала.
1. Строение двойной связи С=С (слайд 4 – 6)
Двойная связь является сочетанием - и -связей (хотя она
изображается
двумя
одинаковыми
черточками,
всегда
следует
учитывать их неравноценность). -Связь возникает при осевом
перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а -связь – при боковом
перекрывании р-орбиталей соседних атомов углерода. Образование
связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:
С=С
-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и -связь (2рz-2рz) С–Н
-
связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода) -Связи,
образуемые sp2–гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости
под углом 120. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение.
По своей природе -связь резко отличается от -связи: -связь менее
прочная
вследствие
меньшей
эффективности
перекрывания
р-
орбиталей. В молекуле пропилена СН2=СН-СН3 в одной плоскости
лежат 6 атомов: два sp2-атома углерода и четыре связанные с ними
атома (3 атома Н и атом С группы СН3). Вне этой плоскости находятся
атомы водорода в метильной группе СН3, имеющей тетраэдрическое
строение, т.к.этот атом углерода sp3–гибридизован. Аналогичное
строение имеют другие алкены.
2. Гомологический ряд алкенов (слайд 7)
По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов
производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом
атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С  этан
 этен; 3 атома С  пропан  пропен
и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно
включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи
конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится
обычно после суффикса –ен.
3. Изомерия алкенов (слайд 8 – 13)
Структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
СН2=СНСН2СН3
СН2=ССН3

СН3
бутен-1
2-метилпропен
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
СН2=СНСН2СН3
СН3СН=СНСН3
бутен-1
бутен-2
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 .
Пространственная изомерия
Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва.
Это обусловлено особенностями строения -связи (-электронное
облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие
жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно
двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-трансизомерия. Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при
двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух
пространственных
изомеров,
отличающихся
расположением
заместителей относительно плоскости -связи. Так, в молекуле бутена2 СН3СН=СНСН3 группы СН3 могут находиться либо по одну
сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в
транс-изомере. Цис-транс-изомерия не проявляется, если хотя бы один
из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например, бутен-1 СН2=СНСН2СН3 не имеет цис- и трансизомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя атомами Н.
Цис- и транс-изомеры отличаются не только физическими, но и
химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей
молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует
химическому взаимодействию. Иногда цис-транс-изомерию не совсем
точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том,
что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не
только цис- и транс-.
4. Физические свойства (слайд 14)
Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в
органических растворителях.
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду,
повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается
плотность веществ.
5. Получение алкенов (слайды 15 – 20)
В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем
предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой
реакционной способности. Поэтому их получают с использованием
различных реакций.
I. Крекинг алканов:
CnH2n+2  CmH2m + CpH2p+2, где m + p = n
Например:
С7Н16  СН3СН=СН2 + С4Н10
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от
соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.
1.
Дегидрогалогенирование
моногалогеналканов
при
действии
спиртового_раствора щелочи :
СН3СНBrCH3 + KOH (спирт)  CH3CH=CH2 + KBr + H2O
2.
Дегидратация
спиртов
при
t
>
150
C
в
присутствии
водоотнимающих реагентов H2SO4
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
СH3CHOHCH2CH3  CH3CH=CHCH3 + H2O
Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и
дегидратации
происходит
преимущественно
от
наименее
гидрогенизированного атома углерода.
Современная
формулировка:
реакции
отщепления
идут
с
образованием более замещенных при двойной связи алкенов. Такие
алкены обладают более низкой энергией.
3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у
соседних атомов углерода, при действии активных металлов:
СH2BrCHBrCH3 + Mg  CH2=CHCH3 + MgBr2
4. Дегидрирование алканов при 500 С:
Cr2O3
СH3CHCH2  CH3CH=CH2 + Н2


Н
Н
6. Химические свойства алкенов (слайды 21 – 25)
Гидрирование (присоединение водорода)
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов
Pt, Pd или Ni:
t, Ni
СН3CH=CH2 + Н2 
СН3CH  CH2
пропилен


Н
Н
пропан
Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к
понижению степени их окисления:
-3
-1
-2
-3
СН3CH=CH2 + Н2 
-2
-3
СН3CH2  CH3
Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта
реакция используется в промышленности для получения высокооктанового
топлива.
Гидратация (присоединение воды)
Н+
CH2=CH2 + H2О
этилен
 CH2  CH2


H
этиловый спирт
ОН
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму
электрофильного присоединения:
1-я стадия: CH2=CH2 + H

CH3  CH2
2-я стадия: CH3  CH2 + :О Н  CH3  CH2 О Н


Н
Н
3-я стадия: CH3  CH2 ОН2 
CH3  CH2 ОН + H
В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова.
Н+
СН3CH=CH2 + H2О
 СН3CH  CH2
пропилен


ОН
Н
изопропиловый спирт
Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в
обычных
условиях
(при
комнатной
температуре,
без
катализатора).
Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в
воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной
связи.
СН3CH=CH2 + Br2 
пропилен
СН3CH  CH2


Br
Br
1,2-дибромпропан
Еще легче происходит присоединение хлора:
CH2=CH2 + Сl2

Сl-СН2CH2-Сl
1,2-дихлорэтан
Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения При
нагревании до 500 С возможно радикальное замещение атома водорода при
соседнем к двойной связи атоме углерода:
СН3–СН=СН2 + Сl2  ClCH2CH=CH2 + HCl
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
CH2=CH2 + HCl
 CH2  CH2
этилен


H
Cl
хлорэтан
Реакция
идет
по
механизму
электрофильного
присоединения
с
гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в
составе молекулы галогеноводорода. Направление реакции присоединения
галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к
пропилену CH2=CHСН3)
определяется правилом Марковникова:
В
реакциях
присоединения
несимметричным
алкенам
полярных
водород
молекул
типа
присоединяется
НХ
к
к
более
гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е атому
углерода, связанному с наибольшим числом атомов
водорода).
Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:
CH2=CHСН3 + HCl  СН3CHCl CH3
пропилен
2-хлорпропан
Эта закономерность была первоначально установлена эмпирически. В
современной органической химии дано теоретическое обоснование правила
Марковникова на основе положения о влиянии электронного строения молекул
на их реакционную способность. Следует отметить, что правило Марковникова
в его классической формулировке соблюдается только для электрофильных
реакций самих алкенов.
В случае некоторых производных алкенов или при изменении механизма
реакции возможно несоблюдение этого правила.
Реакции окисления алкенов
Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и
природы окислителя.
1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит
к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):
KMnO4
СН2=СН2 + [O] + H2O  HOCH2CH2OH
этилен
этиленгликоль (этандиол)
Полное уравнение реакции:
3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2CH2OH + 2KOH + 2MnO2
Полное уравнение реакции:
3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2CH2OH + 2KOH + 2MnO2
Электронный баланс:
2 MnO4 + 2 H2O + 3e  MnO2 + 4 OH восстановление
3 C2H4 + 2 OH  2e  C2H4(OH)2 окисление

2 MnO4 + 4 H2O + 3 C2H4  2 MnO2 + 2 OH + 3 C2H4(OH)2
В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного
раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на
алкены.
2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде
происходит полный разрыв двойной связи:
KMnO4 (H+), t
СН3СН=СНСН3 + 4 [O]  2 СН3СООН
бутен-2
3.
Промышленное
уксусная кислота
значение
имеет
частичное
окисление
алкенов
с
образованием циклических оксидов, которые широко используются в
органическом синтезе.
4. Полное окисление (горение):
2СnH2n + 3n O2  2n CO2 + 2n H2O +Q
С2H4 + 3 O2  2 CO2 + 2 H2O + Q
Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.
Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения
(полимера)
путем
последовательного
присоединения
молекул
низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:
n M  Mn
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации
алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:
кат.
n CH2=CH2  (-CH2-CH2-)n
полиэтилен
кат.
n CH2=CH  (-CH2-CH-)n


СН3
СН3
пропилен
полипропилен
7. Применение алкенов ( слайд 26 – 27)
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве
полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических
веществ.
Этилен
(этен)
Н2С=СН2
используется
для
получения
полиэтилена,
политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида,
галогенопроизводных и других органических соединений. Применяется как
средство для ускоренного созревания фруктов.
Пропилен
(пропен)
Н2С=СН2–СН3
и
бутилены
(бутен-1
и
бутен-2)
используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве
синтетического каучука.
V.
Первичное закрепление знаний. (слайды 28, 29)
 Назвать приведенные вещества.
 Дописать уравнения химических реакций.
VI.
VII.
Подведение итогов урока (слайд 2)
Домашнее задание ( слайд 30).
параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7
Литература.
1. Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным
комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2005 г.
2. Рыбникова З.Д., Рыбников А. В. Органическая химия. 10 класс: Ключевые
темы. Конспекты занятий. Контрольные и проверочные работы. - М.:
Айрис - пресс, 2003 г.
3. Ульянова Г. М. Органическая химия. 10 класс: Методическое пособие. СПб.: "Паритет", 2003 г.
4. Электронное издание «Виртуальная школа КиМ, уроки химии 10 – 11
классы»
5. Интернет ресурсы.
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа