close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

код для вставкиСкачать
АЛКАНЫ
ПЛАН ЗАНЯТИЯ
1. Определение понятия «алканы»
2. Строение алканов
3. Гомологический ряд
4. Номенклатура и изомерия
5. Физические свойства алканов
6. Применение алканов
7. Химические свойства алканов
8. Способы получение алканов
АЛКАНЫ
(предельные или насыщенные УВ)
это нециклические УВ, в молекулах
которых все атомы углерода
находятся в состоянии sp3гибридизации и связаны друг с
другом
только σ-связями
Общая формула
СnH2n+2
СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ
Все атомы углерода в молекулах
алканов находятся
в состоянии sp3-гибридизации,
о
угол между связями 109 28′
Длина связи С-С в предельных
углеводородах равна 0,154 нм
-9
(1 нм = 10 м)
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД
АЛКАНОВ
М. Ф.
АЛКАНА
НАЗВАНИЕ
АЛКАНА
М. Ф.
РАДИКАЛА
НАЗВАНИЕ
А. Р.
СН4
МЕТАН
-СН3
МЕТИЛ
С2Н6
ЭТАН
-С2Н5
ЭТИЛ
С3Н8
ПРОПАН
-С3Н7
ПРОПИЛ
С4Н10
БУТАН
-С4Н9
БУТИЛ
ИЗОМЕРИЯ радикалов
СН3-СН-СН2-СН3
|
ВТОР-БУТИЛ
СН3
|
СН3- С |
СН3
ТРЕТ-БУТИЛ
ИЗОМЕРИЯ радикалов
СН3-СН2-СН2-
ПРОПИЛ
СН3-СH-СН3
|
ВТОР-ПРОПИЛ
ИЗОМЕРИЯ
Первые 3 члена гом. ряда
изомеров не имеют.
Для остальных - изомерия
углеродного скелета.
Изомеры с разветвленной цепью
рассматривают как
производные алкана с самой
длинной неразветвленной цепью
НАЙДИТЕ ИЗОМЕРЫ Н-ГЕКСАНА
СН3-СН-СН2- СН2-СН3
СН3
|
|
СН3
СН3-С-СН=СН2
СН3
|
СН3-С-СН3
|
СН3
СН3
|
СН3-СН-СН-СН3
|
СН3
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
С1...С4 - газы без цвета и запаха
С5...С17 - бесцветные жидкости с
характерным запахом бензина
С18... - твердые вещества белого
цвета, жирные на ощупь
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Ткип, Тпл, плотность возрастают
с увелием числа атомов “С“ в
цепи
При одинаковом составе УВ
с разветвленным скелетом
плавятся и кипят при более низких
температурах, чем с нормальным
строением
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
АЛКАНЫ легче воды, практически
нерастворимы в ней, но
растворяются в неполярных
органических растворителях
(бензол, тетрахлорметан)
Жидкие алканы легко смешиваются
друг с другом
ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
1. Жидкие и газообразные
алканы используют в качестве
топлива (благодаря высокой
экзотермичности горения)
ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
2. Смесь твердых и жидких
алканов — вазелин —
применяют в парфюмерии,
медицине, технике
ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
3. Смесь твердых - парафин используют в медицине, в
производстве спичек, свечей, для
нанесения водоотталкивающих
покрытий
ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
4. В промышленности на основе
алканов получют сажу - для
производства резины и
типографических красок
ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ
5. В химической промышленности
алканы используют в органическом
синтезе для получения:
•непредельных УВ— для синтеза
полимеров (каучуков)
•кислородсодержащие орг. соед.
•галогенпроизводные
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
•Химически малоактивны
•Характерны реакции замещения за
счет разрыва связей С-Н
•При особых условиях –
реакции окисления
и термического превращения
I. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
R-H + Г2 = R-Г + H-Г
Алканы активно реагируют
с фтором (со взрывом)
С другими галогенами реакция
протекает на свету –
ФОТОХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ
Низшие алканы - метан, этан,
пропан – можно
прогалогенировать полностью
при избытке галогена, на свету –
ФОТОХИМИЧЕСКАЯ ЦЕПНАЯ
РЕАКЦИЯ
Рассмотрим на примере реакции
метана с хлором
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
ХЛОРИРОВАНИЕ МЕТАНА
СН4→ СН3Сl → CH2Cl2 →
→CHCl3 → CCl4
метан → хлорметан →
→ дихлорметан →
→ трихлорметан (хлороформ) →
→ тетрахлорметан
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ
ХЛОРИРОВАНИЯ
1. Инициирование
(зарождение цепи)
hν
Cl●|●Cl → Cl● + ●Cl
МЕХАНИЗМ Р. ХЛОРИРОВАНИЯ
2. Развитие цепи
H
●●
Cl●+ Н●|●C●●H →H●●Cl+●CH3
●●
H
●CH3 + Cl●|●Cl →CH3Cl + ●Cl
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ
ХЛОРИРОВАНИЯ
3. Обрыв цепи
Сl● + ●Cl → Сl2
CH3● + ●CH3 → CH3−CH3
CH3● + ●Cl → CH3Cl
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
2. НИТРОВАНИЕ
Нитрующий реагент НО−NO2
азотная кислота, разбавленная
о
Т=140 С,
Условия:
давление
повышенное или нормальное
2. НИТРОВАНИЕ
Реакция КОНОВАЛОВА
140оС
CH3−CH3 + НО−NO2 (РАЗБ)→
→ CH3−CH2−NO2 + H2О
нитроэтан
ПРАВИЛО
У алканов, вступающих в реакцию
замещения, наиболее ЛЕГКО
замещаются атомы водорода у
ТРЕТИЧНОГО атома углерода,
труднее – у вторичного, наиболее
трудно – у первичного
ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ
назвать вещества
CH3
|
140оС
CH3−C−CH2−CH3+НО−NO2(Р)→
|
H
140оС
CH3−CH2−CH3 + НО−NO2 (РАЗБ)→
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
3. СУЛЬФИРОВАНИЕ
Сульфирующий реагент
НО−SO3H серная к-та,конц.
Условия: при небольшом
нагревании
Образующееся вещество АЛКАНСУЛЬФОКИСЛОТА
3. СУЛЬФИРОВАНИЕ
t
CH3−CH2−CH3+НО−SO3H(К)→
→ CH3−CH−CH3 + H2О
|
SO3H
2-сульфопропан
(пропан-2-сульфокислота)
ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ
назвать вещества
CH3
|
t
CH3-СН-CH2-CH3+НО−SO3H(К)→
t
CH4 + НО−SO3H (КОНЦ)→
II. Реакции термического
превращения
1. Крекинг- это реакция,
проходящая с разрывом связей
С-С в молекулах алканов с
длинными углеродными цепями
при нагревании без доступа
воздуха, в результате которого
образуются алканы и алкены с
меньшим числом атомов “С”
а) каталитический (в присутствии kat)
б) термический (без kat)
t=450 –700 0С
С9Н20 → С5H12+CH2= СН-СН2-СН3
ТЕРМИЧЕСКОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ
2. Пиролиз
t=1000 – 1200 0С
СН4 → С + 2Н2
ТЕРМИЧЕСКОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ
3. Дегидрирование – это процесс
отщепления водорода в
результате разрыва связей С-Н,
осуществляется в присутствии
kat при повышенных
температурах
ТЕРМИЧЕСКОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ
3. ДЕГИДРИРОВАНИЕ
Н
Н
‫׀‬
‫ ׀‬1500оС, kat
Н-С-Н + Н-С-Н → Н-С≡С-Н +3Н2
‫׀‬
‫׀‬
Н
Н
─
‫׀‬
t, kat
С2Н6 → С2Н4 + Н2
ТЕРМИЧЕСКОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ
4. ДЕГИДРОЦИКЛИАЦИЯ
(дегидрирование с образованием
ароматических соединений АРОМАТИЗАЦИЯ)
300оС, Pt
С6Н14 → С6Н6 + 3Н2
бензол
ТЕРМИЧЕСКОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ
5. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ
(превращение химического
соединения в его изомер)
100оС, AlCl3
CH3−CH2−CH2−CH3 →
→ CH3−CH2−CH3
‫׀‬
CH3
III. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
При н.у. алканы устойчивы к
действию окислителей
(КмnO4 , K2Cr2O7)
1) ОКИСЛЕНИЕ КИСЛОРОДОМ
ВОЗДУХА при высоких температурах –
реакции ГОРЕНИЯ
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
1-а. Полное окисление (изб. О2)
t
СН4 + 2О2 → СО2 + Н2О + Q
Q = 880 кДж
(термохимическое уравнение)
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
1-б. Неполное окисление
(недостаток О2)
t
2СН4 + 3О2 → 2СО + 4Н2О
t
СН4 + О2 → С + 2Н2О
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
2. ОКИСЛЕНИЕ КИСЛОРОДОМ
ВОЗДУХА при низких
температурах в присутствие
катализаторов –
НЕПОЛНОЕ
КАТАЛИТИЧЕСКОЕ
ОКИСЛЕНИЕ
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
2. НЕПОЛНОЕ КАТАЛ. ОК.
t, kat
СН4 + О2 → 2СН3ОН
t, kat
СН4 + О2 → НСОН + Н2О
t, kat
2СН4 + О2 → 2НСООН + Н2О
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
2. Неполное каталитическое
окисление
Терминальное окисление
(если число «С» больше 2)
t, kat
СН3-СН2-СН3+О2→ СН3-С-СН3+Н2О
||
O
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕЛЯТСЯ НА:
1. ПРОМЫШЛЕННЫЕ
2. ЛАБОРАТОРНЫЕ
Алканы получают из природных
источников:
нефти и попутного
нефтяного газа,
а также из природного газа
I. ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
А) КРЕКИНГ АЛКАНОВ
t
С6Н14 → С3Н11 + С3Н9
В присутствие водорода
образование непредельных УВ
можно свести к минимуму
ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Б) ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ СИНТЕЗ-ГАЗА
С + H2O → СО + Н2
СО + Н2 → СnH2n+2 + H2O
Ni, 3000С, Р
СО + 3Н2 → СH4 + H2O
ПРОМЫШЛЕННЫЕ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
В) НАГРЕВАНИЕ УГЛЕРОДА В АТМОСФЕРЕ
ВОДОРОДА
kat, 400-5000С, Р
С + 2Н2 →
СH4
Эту реакцию исспользуют для
превращения отходов переработки
каменного угля в газообразное
топливо
ПРОМ.СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Г) ГИДРИРОВАНИЕ
НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
- РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ВОДОРОДА
ПО КРАТНЫМ СВЯЗЯМ
Pd, t, P
СН3-С≡С-СН3+2Н2→СН3-СН2-СН2-СН3
Ni, Pt, t, P
СН3-СН=СН2 +Н2→СН3-СН2-СН2-СН3
II. Лабораторные способы получения алканов:
1. Реакции Вюрца-Шорыгина и
2. Вюрца-Гриньяра (получение из моногалогеналканов)
t CH3 ─ CH3 + 2NaCl
2СH3 ─ Cl + 2Na →
Эфир
CH3 ─ Cl + Mg → CH3 ─ Mg ─ Cl
СH3 ─ Mg ─ Cl + Cl ─ CH2 ─ CH3 →
→ CH3 ─ CH2 ─ CH3 + MgCl2
реактив Гриньяра используют для получения у/в с
нечётным количеством атомов углерода
ЛАБ.СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
РЕАКЦИЯ ВЮРЦА
Если исх.в-ва - два различных
галогеналкана возможны три
комбинации → смесь трех УВ
CН3-СН2-Br + Br -СН2-СН3+
+ СН3-Br + СН3-Br + Na →
→ СН3-СН3 + СН3-СН2-СН3 +
+ СН3-СН2-СН2-СН3 + NaBr
Лабораторные способы получения алканов
2. Пиролиз (сплавление) солей
карбоновых кислот с твёрдой щелочью –
реакция Дюма
t
R ─ COONa + NaOH → R ─ H + Na2CO3
3. Декарбоксилирование (отщепление
молекулы CO2) карбоновых кислот
t
R ─ COOH → R ─ H + CO2↑
ЛАБОРАТОРНЫЕ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
В) Специфический способ
получения метана —
гидролиз карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3СН4
Можно действовать кислотой
Al4C3 + 12HСl → 4AlСl3 + 3СН4
Д/З §10
§ 11
№3
§ 12
№ 5 (а, б)
СПАСИБО
ЗА
ВНИМАНИЕ
! ! !
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа