close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

код для вставкиСкачать
План:
Общая формула, гомологический ряд диенов.
Изомерия, номенклатура.
Физические и химические свойства диенов.
Способы получения.
Диеновые углеводороды – ненасыщенные
(непредельные) углеводороды, имеющие
две двойные углерод-углеродные связи.
Общая формула
CnH2n-2
Гомологический ряд алкадиенов
C3H4 - пропадиен (аллен)
H2C = CH – CH = CH2 – бутадиен-1;3 (дивинил)
H2C = C – CH = CH2 – 2-метилбутадиен-1;3 (изопрен)
CH3
H2C = CH – CH2 – CH = CH2 – пентадиен-1;4
КЛАССИФИКАЦИЯ ДИЕНОВ
C=C=C
Комулированные
C = CH – CH = C
Сопряженные
C = CH – (CH2)n –CH = C
Изолированные
1.Положение кратных связей
2.Структурная
3.Межклассовая
4.Пространственная (цис- и
транс-) изомерия
Положение кратных связей
CH2=CH-CH=CH2
Бутадиен-1,3
СН2=С=СН-СН3
Бутадиен-1,2
Структурная
• СН2=СН-СН=СН-СН3
пентадиен-1,3
СН2=С-СН=СН2
СН3
2метилбутадиен-1,3
Пространственная (цис- и
транс-) изомерия
Н
СН=СН2
С=С
СН3
Н
Н
СН3
транс-пентадиен-2,4
Н
С=С
цис-пентадиен-2,4
СН=СН2
Получение диенов
Многие органические соединения были
впервые получены из более простых
веществ известного строения. С
диенами все получилось наоборот.
Первым из алкадиенов в 1861 году был
получен изопрен. Английский химик К.
Уильямсон, нагревая кусочки
натурального каучука без доступа
воздуха, сконденсировал образующие
пары и получил бесцветную жидкость,
названную им изопреном. К. Уильямсон
определил эмпирическую формулу
вещества – С5Н8. и предположил, что
природный каучук является полимером,
состоящим из молекул изопрена.
В начале XX века в связи
с резким подорожанием
натурального каучука
возникла острая
необходимость в
разработке доступного и
экономичного способа
получения диенов.
В 1926 году в Советском
Союзе был объявлен
конкурс на лучший
способ получения
синтетического каучука.
Сроки и условия конкурса
были достаточно
жесткими. Победителями
оказалась группа
химиков под
руководством проф.
Военно-медицинской
академии г. Ленинграда
С.В. Лебедева.
• Первой стадией процесса было получение бутадиена-1,3. В
качестве сырья использовался этиловый спирт, который на
специально подобранном катализаторе претерпевал
внутримолекулярную дегидратацию с одновременным
межмолекулярным дегидрированием.
Получение диенов
1) Дегидрирование алканов
t, Al2O3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH = CH2
-2H2
бутадиен-1;3
Электронное строение
CH2 = CH – CH = CH2
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакция присоединения
CH2 = CH – CH = CH2 + Сl2
CH2Cl – CH = CH – CH2Сl
Механизм реакции:
-σ
+σ
-
+
CH2 = CH – CH = CH2 + Сl : Сl
-
CH2 – CH = CH – CH2Сl + Сl +
CH2Cl – CH = CH – CH2Сl
Гидрогалогенирование
CH2 = CH – CH = CH-СН2 + НСl =
CH2 – CH - CH – CH-СН2 =
CH3 – CH = CH – CHСl-СН2
Реакция полимеризации
CH2 = CH – CH = CH2 + CH2 = CH – CH = CH2
– CH2 – CH – CH – CH2 – + – CH2 – CH – CH – CH2 –
– CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 –
H
H
C=C
– H2C
H2C
H
H
C=C
CH2
Цис-изомер
CH2 –
1. Немного истории
Родина каучука – Центральная и
Южная Америка.
Бразильская гевея (Hevea brasiliensis)
Латекс
Эмульсия
Молочнобелого цвета
30% натурального
полимера
Cao –дерево, o-Chu - плакать
«Слезы дерева» - сао-о-Chu
Немного истории
XV век
Пропитка млечным соком лодок,корзин,
одежды - не пропускают воду.
Факелы – долго горят, приятный запах
Небьющаяся емкость для жидкостей
Каучуковая обувь
Немного истории
XVIII – XIX века
В первой половине образцы попали в Европу
Шары, подпрыгивающие при ударе
Первые ластики, стирающие карандаш
1823 г. Чарлз Макинтош изобрел
непромокаемую ткань. Плащи получили
название «макинтош». Налажено
производство галош.
1832 г. в Петербурге построена первая
обувная фабрика с каучуковым
покрытием.
Немного истории
1832 год - немецкий химик
Людесдорф установил,что
К а у ч у к
хрупкий
упругий и
элластичный
мягкий
Немного истории
XIX век.
1839 г. открыта вулканизация каучука Ч. Гудьиром
торговцем различных товаров
1843 г. англичанин Т.Гэнкок открыл аналогичный способ и назвал его вулканизацией, а
новый продукт резиной
Резко возрасла потребность в каучуке и в 1876 г.
семена гевеи были тайно вывезены из Бразилии
и распространены в странах Юго-Восточной
Азии и Африки.
1888 г бурное развитие автомобильной
промышленности поставило задачу
производства синтетического каучука.
2 .Строение натурального и
синтетического каучука и резины.
П О Л И М Е Р Ы
ЭЛАСТОМЕРЫ
каучук
резина
эбонит
ПЛАСТМАССЫ
ВОЛОКНА
Химическое строение
натурального каучука.
. . . — CH2
CH2 — CH2
C = C
C= C
CH3
CH2 — . . .
H
CH3
H
Натуральный каучук – это цис-полиизопрен.
Каучук, в котором все элементарные звенья
находятся или в цис-, или в транс-конфигурации,
называется стереорегулярным
Химическое строение
синтетического каучука.
Состав природного
каучука известен уже во
второй половине XIX в.
Постав Бушарда 1875 г.
выделил изопрен из
природного каучука
БУТАДИЕНОВЫЙ КАУЧУК
(С К В)
СССР
по методу С.В. Лебедева 1931 г.
Изготовили шину,
пробежала 16000 км
1957г. Б.А. Долгоплоск и.А. А Коротков
получили бутадиеновый каучук
стереорегулярного строения. Дивиниловый каучук
3. Резина
При нагревании каучука с серой
отдельные полимерные цепи
сшиваются между собой за счет
образования дисульфидных мостиков.
…СН2-СН-СН-СН2-…
(S)n
…-CH2-CH-CH-CH2-…
Схема строения резины
6. Применение каучуков
1. Для получения резины – это покрышки, шины,
резиновая обувь, мячи, прорезиненные ткани,
резиновые коврики и т.д.
Если в каучуке 10-15% серы – это резина.
2.Для получения эбонита – твердого, стойкого к
растворителям материала, обладающего изоляционными свойствами – это многочисленные детали
для радиотехники и электроники.
Если в каучуке 25-40% серы – это эбонит
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа