close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

код для вставкиСкачать
Модуль «Кислородсодержащие органические вещества»
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №1
1. Методика проведения занятий (смысл модульного обучения, типы
уроков, практические и лабораторные занятия, виды контроля знаний,
желаемый результат обучения)
2. Рекомендации по составлению конспектов.
3. Основная и дополнительная литература
4. Входной контроль
5.Общие сведения о модуле «Кислородсодержащие органические вещества»
1. Методика проведения занятий (смысл модульного обучения, типы
уроков, практические и лабораторные занятия, виды контроля знаний,
желаемый результат обучения)
Сердцевина модульного обучения - учебный модуль, включающий:
законченный блок информации; целевую программу действий
обучающегося; рекомендации преподавателя по ее успешной реализации.
Модуль рассматривается как программа обучения, индивидуальная по
содержанию, методам обучения, уровню самостоятельности, темпу
деятельности студента. Сущность модульного обучения состоит в том, что
обучающийся самостоятельно достигает конкретных целей учебнопознавательной деятельности в процессе работы с модулем.
2. Рекомендации по составлению конспектов.
Одним из приемов рационального обучения является конспектирование
учебного материала. Это умение неразрывно связано с умением
пользоваться книгой. Потребность в конспекте может возникнуть в случаях,
когда за ограниченное время требуется передать большой объем
информации, переработать множество разрозненных источников, из живой
речи вычленить самое главное и существенное
Конспект – это систематическая, логически связная запись,
объединяющая план, выписки, тезисы или, по крайней мере, два из этих
типов записи.
Исходя из определения, выписки с отдельными пунктами плана, если в целом
они не отражают логики произведения, если между отдельными частями
записи нет смысловой связи, - это не конспект.
В отличие от тезисов и выписок, конспекты при обязательной краткости
содержат не только основные положения и выводы, но и факты, и
доказательства, и примеры, и иллюстрации. Поэтому то, что в начале кажется
второстепенным, может со временем оказаться ценным и нужным. С другой
стороны, утверждение, не подкрепленное фактом или примером, не будет
убедительным и трудно запоминается.
Типы конспектов
1.
2.
3.
4.
Плановый.
Текстуальный.
Свободный.
Тематический.
Краткая характеристика типов конспектов
1. Плановый конспект: являясь сжатым, в форме плана, пересказом
прочитанного, этот конспект – один из наиболее ценных, помогает лучше
усвоить материал еще в процессе его изучения. Он учит последовательно и
четко излагать свои мысли, работать над книгой, обобщая содержание ее в
формулировках плана. Такой конспект краток, прост и ясен по своей форме.
Это делает его незаменимым пособием при быстрой подготовке доклада,
выступления. Недостаток: по прошествии времени с момента написания
трудно восстановить в памяти содержание источника.
2. Текстуальный конспект – это конспект, созданный в основном из отрывков
подлинника – цитат. Это прекрасный источник дословных высказываний
автора и приводимых им фактов. Текстуальный конспект используется
длительное время. Недостаток: не активизирует резко внимание и память.
3. Свободный конспект представляет собой сочетание выписок, цитат, иногда
тезисов, часть его текста может быть снабжена планом. Это наиболее
полноценный вид конспекта.
4. Тематический конспект дает более или менее исчерпывающий ответ на
поставленный вопрос темы. Составление тематического конспекта учит
работать над темой, всесторонне обдумывая ее, анализируя различные точки
зрения на один и тот же вопрос. Таким образом, этот конспект облегчает
работу над темой при условии использования нескольких источников.
Как составить конспект





прочитайте текст учебного материала;
запишите в тетради тему конспекта;
определите в тексте главное содержание, основные идеи, понятия,
закономерности, формулы и т.д.;
выделите взаимосвязи;
основное содержание каждого смыслового компонента
законспектируйте в виде кодированной информации после
наименования темы в тетради;






прочтите еще раз текст и проверьте полноту выписанных идей;
сформулируйте не менее трех вопросов разного уровня сложности,
запишите вопросы в тетрадь;
каждому вопросу определите значок степени сложности и найдите
возможный ответ.
внимательно прочитайте материал;
определите основные смысловые части учебной информации по плану
общей схемы;
определите центральную часть , т.е. "ассоциативный узел" в виде
систематического класса и его особенностей;
3.Информационные источники
а) Ю.М. Ерохин .Химия: Учебник для студ. учреждений сред. проф.
образования. Издательский центр «Академия» 2011-400 с.
б) Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник.
О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. Издательский центр «Академия» 2011-256
с.
в) http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/index4.htm
г) http://www.chemistry.ssu.samara.ru/
4. ВХОДНОЙ КОНТРОЛЬ
Вариант 1
1. Назовите вещества, формулы которых даны:
а) CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3
б) CH3 - CH - CH – CH2 - CH3
|
|
|
в) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2- CH3
CH3 CH3
2.Осуществить цепочку превращений:
а) бутадиен – 1,3 → бутен- 2 б) карбид кальция → ацителен
3.Осуществить превращения: а) бензол→бромбензол
б)бензол→гексахлор-циклогексан.
Вариант 2
1.Назовите вещества, формулы которых даны:
а) CH3 – CH2 - CH2 - CH3
CH3
б) CH2 - CH – CH2 - CH3
|
|
|
в) CH3 – CH – CH – CH2 – C - CH3
CH3 CH3
|
|
|
CH3 CH2
CH3
2.Написать структурные формулы:
а) 2 – метилпентен-1
б) 2,2,3,3 – тетраметилбутан
3.Осуществить превращения: а) гексан →бензол б) бензол→этилбензол.
Вариант 3
1.Назовите вещества, формулы которых даны:
а) CH3 – CH2 - CH - CH2 - CH3
|
CH3
б) CH3 - CH - CH – CH2 - CH3
|
|
CH3 CH3
в) CH3 – CH2 – CH2 – (CH2)3 - CH3
2. Написать структурные формулы:
а) 2 – метилпропен-1
б) гексадиен-2,4
3.Осуществить превращения:
бензол→нитробензол
а)
циклогексан
→
бензол
б)
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №2
ТЕМА: Строение, номенклатура и изомерия кислородсодержащих
соединений (спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот).
Получение кислородсодержащих веществ. Применение.
Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду
с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в
различных функциональных группах, определяющих принадлежность
соединения к конкретному классу.
Соединения каждого класса образуют различные производные. Например, к
производным спиртов относятся простые эфиры ROR', к производным
карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR', амиды RCONH2, ангидриды
(RCO)2O, хлорангидриды RCOCl и т.д.
Кроме того, большую группу составляют гетерофункциональные соединения,
содержащие различные функциональные группы:
 гидроксиальдегиды HO–R–CHO,
 гидроксикетоны HO–R–CO–R',
 гидроксикислоты HO–R–COOH и т.п.
К важнейшим гетерофункциональным кислородсодержащим соединениям
относятся углеводы Cx(H2O)y, молекулы которых включают гидроксильные,
карбонильные и производные от них группы.
Спирты
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или
несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной
гидроксигруппой R–OH.
Простейшие спирты
Название
Формула
Модели
Метиловый
спирт
(метанол)
CH3-OH
Этиловый
спирт
(этанол)
CH3CH2-OH
Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным структурным признакам.
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
o одноатомные (одна группа -ОН),
o многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы
и т.д). Примеры:
o
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
o
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным
или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты
o первичные R–CH2–OH,
o вторичные R2CH–OH,
o третичные R3C–OH.
Например:
По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты
подразделяются на
o
o
o
предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением
суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это
необходимо). Например:
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
В названиях многоатомных спиртов положение и число гидроксильных групп
указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы),
-триол (три ОН-группы) и т.д. Например:
Изомерия спиртов
Для спиртов характерна структурная изомерия:
 изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);
например:
 углеродного скелета (начиная с С4);
например, формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера:
Получение спиртов и фенолов
1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:
CH3–Br + NaOH (водн.)
CH3–OH + NaBr
2. Гидратация алкенов:
CH2=CH2 + H2O (кат.)
CH3CH2OH
Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу
Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:
CH3–CH=CH2 + H2O (кат.)
CH3CH(OH)CH3
3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4:
4. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю.,
Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход
полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный
способ используется как основной в мировом производстве фенола.
Применение гидроксисоединений
Метанол (метиловый спирт) CH3OH
 производство формальдегида, муравьиной кислоты;
 растворитель.
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН
 производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и
сложных эфиров;
 растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
 производство ликеро-водочных изделий;
 дезинфицирующее средство в медицине;
 горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH
 производство пластмасс;
 компонент антифризов;
 сырье в органическом синтезе.
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH
 фармацевтическая и парфюмерная промышленность;
 смягчитель кожи и тканей;
 производство взрывчатых веществ.
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в
молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).
Общая формула карбонильных соединений:
В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:
 альдегиды ( Х = Н );
 кетоны ( Х = R, R' );
 карбоновые кислоты ( Х = ОН )
и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.).
Альдегиды – органические соединения, в молекулах которых атом углерода
карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.
Общая формула: R–CН=O или
R = H, алкил, арил
Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.
Кетоны – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную
группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.
Общие формулы: R2C=O, R–CO–R' или
R, R' = алкил, арил
Примеры:
Модели простейших карбонильных соединений
Название
Формула
Модель
Формальдегид
(метаналь)
H2C=O
Ацетальдегид
(этаналь)
СH3-CH=O
Ацетон
(пропанон)
(СH3)2C=O
Номенклатура альдегидов и кетонов
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего
углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с
карбонильного атома углерода.
Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в
которые альдегиды превращаются при окислении.
Формула
Название
систематическое
тривиальное
H2C=O
метаналь
муравьиный альдегид
(формальдегид)
CH3CH=O
этаналь
уксусный альдегид
(ацетальдегид)
(CH3)2CHCH=O
2-метилпропаналь
изомасляный альдегид
CH3CH=CHCH=O
бутен-2-аль
кротоновый альдегид
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего
углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи,
ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).
Примеры:
CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.
Изомерия альдегидов и кетонов
Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.
Изомерия альдегидов:
 изомерия углеродного скелета, начиная с С4
 межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
Изомерия кетонов:
 углеродного скелета (c C5)
 положения карбонильной группы (c C5)
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к
образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у
соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и
кетоны С3-С4 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи
растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами
водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением
углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Получение альдегидов и кетонов
1. Окисление спиртов
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем
легко окисляются до карбоновых кислот.
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит
к образованию ацетальдегида:
Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:
3. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)
Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой
используются токсичные ртутные катализаторы.
4. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом).
Применение альдегидов и кетонов
Метаналь (муравьиный альдегид) CH2=O
 получение фенолформальдегидных смол;
 получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
 полиоксиметиленовые полимеры;
 синтез лекарственных средств (уротропин);
 дезинфицирующее средство;
 консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать
белок).
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3СН=О
 производство уксусной кислоты;
 органический синтез.
Ацетон СН3-СО-СН3
 растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
 сырье для синтеза различных органических веществ.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или
несколько карбоксильных групп –СООН.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О
и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:
Простейшие карбоновые кислоты
Название
Муравьиная кислота
(метановая)
Формула
Модель
Уксусная кислота
(этановая)
Пропионовая кислота
(пропановая)
Классификация карбоновых кислот
Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.
1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
o одноосновные (монокарбоновые)
Например:
o
многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
o предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
o непредельные (CH2=CHCH2COOH);
o ароматические (RC6H4COOH).
Номенклатура карбоновых кислот
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего
углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
Часто используются также тривиальные названия.
Некоторые предельные одноосновные кислоты
Формула
HCOOH
Название
систематическое
метановая
тривиальное
муравьиная
CH3COOH
этановая
уксусная
C2H5COOH
пропановая
пропионовая
C3H7COOH
бутановая
масляная
C4H9COOH
пентановая
валерьяновая
C5H11COOH
гексановая
капроновая
C15H31COOH
гексадекановая
пальмитиновая
C17H35COOH
октадекановая
стеариновая
Изомерия карбоновых кислот
 Cтруктурная изомерия
- изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).
- межклассовая изомерия, начиная с C2.
 Пространственная изомерия
- Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых
кислот. Пример:
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №3
ТЕМА: Физико-химические свойства кислородсодержащих соединений.
Химические свойства гидроксисоединений
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из
двух связей:
 С–ОН с отщеплением ОН-группы
 О–Н с отщеплением водорода.
Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н,
или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.
Реакции по связи О–Н
К наиболее характерным реакциям гидроксисоединений, идущим с разрывом
связи О–Н, относятся:
 реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства);
 реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование
сложных эфиров);
 реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании.
Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения
углеводородного радикала и взаимного влияния атомов.
Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:
CH3OH > первичные > вторичные > третичные.
Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах
углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОНгруппы по отношению к другой), разрыв связи О–Н происходит легче, чем в
одноатомных спиртах.
Фенолы в большинстве реакциий по связи О–Н активнее спиртов, поскольку
эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома
кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной
пары атома кислорода в системе π-сопряжения).
Кислотные свойства гидроксисоединений
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др),
образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2Na
2RO–Na+ + H2
2C2H5OH + 2K
2C2H5O–K+ + H2
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением
спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O
C2H5OH + КOH
Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т.к. алкильный радикал, проявляя +Iэффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает
полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами
алкоголяты практически не образуются:
Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно
рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей (например, из
реактивов Гриньяра RMgHal):
R–OH + R'MgBr
R'H + Mg(OR)Br
Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду:
CH3OH > первичный > вторичный > третичный.
Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода
(этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-Iэффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные
спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и
под действием их гидроксидов:
HO–CH2CH2–OH + 2NaOH
NaO–CH2CH2–ONa + 2H2O
Такие спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором
гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соединения,
окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция):
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет
участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с πэлектронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н
увеличивается.
Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов,
образуя соли – феноляты:
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом
железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое
окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.
Образование сложных эфиров
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами,
образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз
сложных эфиров).
Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает
от первичных к третичным.
Окисление
Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор. Легкость окисления
спиртов уменьшается в ряду:
первичные ≥ вторичные >> третичные.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко
окисляются до карбоновых кислот.
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
Предельное окисление гидроксисоединений до CO2 и Н2О происходит при их
горении, например:
2CH3OH + 3O2
2CO2 + 4H2O
Полное окисление метанола идет схеме:
При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла.
C2H5OH + 3O2
2CO2 + 3H2O + 1370 кДж
Реакции замещения ОН-группы
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с
галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной
кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых
оснований.
Данная реакция является одним из способов получения галогеноуглеводородов.
При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное
замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR
другой молекулы.
Реакции дегидратации спиртов
Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от
условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная
реакция.
1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет
в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной
температуре.
В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:
дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу
Зайцева – с образованием более замещенного алкена (водород
отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).
2. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров
происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная
реакция:
Простые эфиры
Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых
состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода:
R–O–R', где R и R' – различные или одинаковые радикалы.
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих
соединений состоят из названий радикалов и слова эфир (название класса). Для
симметричных эфиров ROR используется приставка ди перед названием
радикала, а в названиях несимметричных эфиров ROR' радикалы указываются в
алфавитном порядке. Например, CH3OCH3 – диметиловый эфир; C2H5OCH3 –
метилэтиловый эфир.
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем
изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это
объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их
молекулах отсутствуют полярные связи О–Н.
Простые эфиры – малоактивные соединения, они значительно менее
реакционноспособны, чем спирты. Хорошо растворяют многие органические
вещества и поэтому часто используются как растворители. Наиболее
характерные реакции простых эфиров:
 разложение под действием концентрированных иодоводородной или
бромоводородной кислот
R–O–R' + HI
ROH + R'I
 образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в
результате взаимодействия с сильными кислотами
R2O + HCl
[R2OH]+ClК важнейшим простым эфирам относятся и гетероциклические
кислородсодержащие соединения – этиленоксид (эпоксид) и диоксан.
Реакции альдегидов и кетонов
Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов:




присоединение по карбонильной группе;
полимеризация;
конденсация;
восстановление и окисление.
Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму
нуклеофильного присоединения (AN) по связи С=О.
Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к
кетонам:
Реакции присоединения по карбонильной группе
Присоединение большинства реагентов по двойной связи С=О происходит как
ионная реакция по механизму нуклеофильного присоединения AN (от англ.
nucleophile addition).
1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:
2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии
кислоты или основания как катализатора):
Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с
гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в
присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального
гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:
Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя
алкоксильными (-OR) группами.
Реакции полимеризации карбонильных соединений
Полимеризация - частный случай реакций присоединения - характерна в
основном для альдегидов. Например, при стоянии 40% водного раствора
формальдегида (формалина), в виде белого осадка образуется полимер
формальдегида с невысокой молекулярной массой - параформ:
n H2C=O + H2O
HOCH2–(OCH2)n-2–OCH2OH
( n = 7, 8 )
При взаимодействии молекул альдегидов возможно также образование
циклических соединений. Например, тримеризация формальдегида приводит к
образованию триоксана (триоксиметилена):
Триоксан используется для получения полиформальдегида (полиоксиметилена)
с высокой молекулярной массой, обладающего повышенной стабильностью и
механической прочностью.
Реакции конденсации карбонильных соединений
Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного
скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более
относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула.
Обычно в результате реакции конденсации выделяется молекула воды или
другого вещества.
Конденсация, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений,
называется реакцией поликонденсации .
1. Конденсация с фенолами. Практическое значение имеет реакция
формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания):
Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и
фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол.
Реакции восстановления альдегидов и кетонов
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора
образуют первичные спирты, кетоны - вторичные:
Реакции окисления альдегидов и кетонов
Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты
под действием даже таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид
меди (II).
1. Реакция "серебрянного зеркала" – окисление аммиачным раствором
оксида серебра:
R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
2. Окисление гидроксидом меди (II) в составе комплекса с винной кислотой
или с аммиаком (синий цвет) с образованием красно-кирпичного осадка
Cu2O:
R–CH=O + 2Cu(OH)2/винная кислота
R–CH=O + 2[Cu(NH3)4](OH)2
RCOOH + Cu2O + 2H2O
RCOOH + Cu2O + 4NH3 + 2H2O
Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.
Кетоны не вступают в эти реакции. Они окисляются с трудом лишь при
действии более сильных окислителей и повышенной температуре.
Функциональные производные карбоновых кислот
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они
вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные
соединения, среди которых большое значение имеют функциональные
производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по
карбоксильной группе.
1. Образование солей
а) при взаимодействии с металлами:
2RCOOH + Mg
(RCOO)2Mg + H2
б) в реакциях с гидроксидами металлов:
2RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
2. Образование сложных эфиров R'–COOR":
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией
этерификации (от лат. ether – эфир).
3. Образование амидов:
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их
галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака
(аминами):
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и
белков построены из α-аминокислот с участием амидных групп – пептидных
связей .
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №4
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 1
ТЕМА «Окисление спирта в альдегид.
Окисление альдегидов гидроксидом меди».
Цель работы: Изучить химические свойства альдегидов.
Приборы и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, медная проволока,
этиловый спирт, аммиачный раствор оксида серебра.
Техника безопасности:
1.Соблюдать общие требования безопасности.
2.При работе со спиртовкой соблюдать осторожность.
3.Соблюдать особую осторожность при работе с аммиачным раствором
оксида серебра.
ХОД РАБОТЫ.
Опыт 1. Окисление спирта в альдегид.
Поместите в пробирку 4 капли этилового спирта и погрузите в нее медную
спираль, покрытую черным налетом оксида меди. Что вы наблюдаете?
Опыт 2. Окисление альдегида.
А) Реакция «серебряного зеркала»
В чистую пробирку поместить 6 капель аммиачного раствора оксида серебра,
прибавьте 2-3 капли формалина.
Взболтайте и осторожно нагрейте смесь, вращая пробирку в пламени
спиртовки. Отметьте образование зеркального налета на стенках пробирки.
Б) Окисление альдегида.
Внесите в пробирку 4 капли раствора NaOH и 2 капли раствора CuSO4. К
выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 3-4 капли формалина,
взболтайте и смесь нагрейте.
Сделать вывод о химических свойствах альдегидов.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ № 5
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №1
Тема «Спирты. Альдегиды и кетоны»
Вариант 1
1.Назовите соединения, формулы которых даны :
СН3
|
А) СН3-СН2-С-СН3
|
ОН
Б) СН3-СН2-СН2-СН2
|
ОН
2. Какими способами получают метанол и этанол? Напишите уравнения
соответствующих реакций.
3. Составьте формулы следующих веществ:
А) пентаналь
Б) бутанон-1
4. Напишите уравнения реакций :
А) получение уксусного альдегида по реакции Кучерова
Б) дегидрирования пропанола-1
5.Какой объем водорода (н.у.)выделится при взаимодействии этанола массой
8 г с натрием массой 2,3 г ? (ответ 1,12л)
Вариант 2
1. Назовите соединения, формулы которых даны :
ОН
|
А) СН3-С-СН2-СН3
|
Н3С-СН2
CH3
|
Б) СН3-С-СН3
|
OH
2. Составьте уравнения реакций между этанолом и металлами: калием,
магнием с образованием соответствующих алкоголятов.
3. Составьте формулы следующих веществ:
А) 2-диметилбутаналь
Б) ацетон
4.Напишите уравнения реакций :
А) гидрирование метаналя
Б) «серебряного зеркала» для уксусного альдегида
5. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде равны
соответственно 54,55 , 9,09 и 36,36 %. Выведите формулу альдегида и
вычислите его молярную массу.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ № 6
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2
ТЕМА «« ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ»
Цель работы: Изучить способы получения карбоновых кислот.
Приборы и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, прибор с
газоотводной трубкой, ацетат натрия, Н2 SO4 (конц).
Техника безопасности:
1.Соблюдать общие требования безопасности.
2.При работе со спиртовкой соблюдать осторожность.
3.При работе с кислотой быть осторожным, отмеривать кислоту только
автоматическими пипетками. Разлитую кислоту нейтрализовать щелочью.
ХОД РАБОТЫ.
Опыт № 1. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия.
Соберите прибор. В пробирку насыпьте 0,5 г ацетата натрия ( на кончике
чайной ложки) и прилейте 5 капель Н2 SO4 (конц), чтобы кислота только
смочила соль. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой,
свободный конец которой опустите в пробирку, находящуюся в стакане с
холодной водой. Нагрейте смесь, обратите внимание на запах.
Опыт № 2. Свойства уксусной кислоты.
В пробирку с полученной кислотой опустите лакмусовую бумажку.
Запишите наблюдения.
Сделать вывод о способах получения карбоновых кислот.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ № 7
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №2
Тема «Карбоновые кислоты»
Вариант 1
1. Назовите соединения, формулы которых даны :
А) СН3-СН2-СН2-СН2-СООН
Б) СН3-СН-СН-СН2-СООН
| |
СН3 СН3
2. Напишите уравнение реакции получения муравьиной кислоты .
3. Напишите структурные формулы следующих кислот:
А) 2-хлорпропановая
Б) этановая
4.Напишите уравнения реакций, протекающих между:
А) пропановой кислотой и хлором
Б) уксусной кислотой и гидроксидом кальция
5. На 200 г муравьиной кислоты подействовали 50 г оксида натрия.
Вычислите, какая масса соли образовалась? (ответ 109,68 г)
Вариант 2
1. Назовите соединения, формулы которых даны :
А) СН3-СН2-СН2-СООН
СН3
|
Б) СН3-СН-СН2-СООН
2. Напишите уравнение реакции получения уксусной кислоты.
3.Напишите структурные формулы следующих кислот:
А) 3-метилбутановая
Б) 2,2-диметилпропановая
4.Напишите уравнения реакций, протекающих между:
А) муравьиной кислотой и цинком
Б) муравьиной кислотой и карбонатом натрия
5. На 200 г муравьиной кислоты подействовали 50 г гидроксида натрия.
Вычислите, какая масса соли образовалась? (ответ 85 г)
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №8
ТЕМА: Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и жиры.
Сложные эфиры
Сложные эфиры – соединения с общей формулой R–COOR',
где R и R' – углеводородные радикалы.
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот
со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные
кислоты.
Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира
при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют
гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии щелочи протекает
необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион
RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют
приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и
высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например,
пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и
мирицилового спирта (мирицилпальмитат):
CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3
Табл. 1. НЕКОТОРЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, обладающие
фруктовым или цветочным ароматом (фрагменты исходных спиртов
в формуле соединения и в названии выделены жирным шрифтом)
Формула сложного
эфира
Название
Аромат
СН3СООС4Н9
Бутилацетат
грушевый
С3Н7СООСН3
Метиловый эфир
масляной кислоты
С3Н7СООС2Н5
Этиловый эфир масляной
ананасовый
кислоты
С4Н9СООС2Н5
Этиловый эфир
малиновый
изовалериановой кислоты
С4Н9СООС5Н11
Изоамиловый эфир
банановый
изовалериановой кислоты
СН3СООСН2С6Н5
Бензилацетат
жасминовый
С6Н5СООСН2С6Н5
Бензилбензоат
цветочный
яблочный
Жиры
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых
кислот.
Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где
ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот
(пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных
(олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH).
Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются
твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение –
рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных
кислот.
Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости
(исключение – кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки
непредельных кислот.
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации
(гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи,
содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.
Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас).
Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел
(подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и
вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза,
катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз
жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла –
соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного
гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №9
ТЕМА: Углеводы: состав и классификация. Моносахариды. Глюкоза и
фруктоза.
УГЛЕВОДЫ
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное
строение и свойства, состав большинства которых отражает формула
Cx(H2O)y.
Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С6Н12О6, сахароза
(тростниковый, свекловичный сахар) С12Н22О11, крахмал и целлюлоза [С6Н10О5]n.
Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по
массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти
соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа
и воды при участии хлорофилла. Животные организмы не способны
синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Фотосинтез
можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с использованием
солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в
результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки
зрения, в их окислении.
По числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших
углеводов) и способности к гидролизу углеводы подразделяют на
моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В
молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в
полисахаридах – от 10 до 3000-5000.
НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
Моносахариды
Глюкоза С6Н12О6
Фруктоза С6Н12О6
Рибоза С5Н10О5
Дезоксирибоза
С5Н10О4
Олигосахариды
Полисахариды
Сахароза (дисахарид)
С12Н22О11
Лактоза – молочный
сахар (дисахарид)
С12Н22О11
Целлюлоза
(С6Н10О5)n
Крахмал
(С6Н10О5)n
Гликоген
(С6Н10О5)n
Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом -оза
(глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).
Моносахариды
В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых
содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул
входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько
гидроксильных. Например:
Таким образом, моносахариды – это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза)
или полигидроксикетоны (фруктоза).
Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением.
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков
моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия
гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной
спиртовой).
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является
сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит
из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет
взаимодействия полуацетальных гидроксилов.
Моносахариды
В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых
содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул
входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько
гидроксильных. Например:
Таким образом, моносахариды – это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза)
или полигидроксикетоны (фруктоза).
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные
изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила
относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к
гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.
С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих
изомеров имеют вид:
Виртуальные модели
В твердом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.
Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле
функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и
полуацетального гидроксила). Например, глюкоза как многоатомный спирт
образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом
меди (II); как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра, а
также бромной водой, в глюконовую кислоту COOH-(CHOH)4-COOH и
восстанавливается водородом в шестиатомный спирт – сорбит CH2OH(CHOH)4-CH2OH; в полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному
замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование
гликозидов, олиго- и полисахаридов). Аналогично ведут себя в таких реакциях и
другие моносахариды.
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение,
т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению
подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых
дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости
от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
а) спиртовое брожение
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
этанол
б) молочно-кислое
C6H12O6
2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота
брожение
в) масляно-кислое брожение C6H12O6
C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O
масляная кислота
г) лимонно-кислое брожение C6H12O6 + O2
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH +
2H2O
лимонная кислота
В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением
большого количества энергии:
C6H12O6 + 6O2
6CO2 + 6H2O + 2920 кДж
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков
моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия
гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной
спиртовой).
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является
сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит
из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет
взаимодействия полуацетальных гидроксилов.
Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала",
так как не способна образовывать открытую форму. Подобные дисахариды
называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.
Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный
полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют
равновесие между открытой и циклической формами молекул. Такие
дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например,
мальтоза.
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой
образуются две молекулы моносахаридов:
C12H22O11 + H2O  2C6H12O6
По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и
полисахаридов.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №10
ТЕМА: Полисахариды: крахмал и целлюлоза.
Полисахариды
Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы,
макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.
Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков
одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую
молекулярную формулу:
(C6H10O5)n,
но совершенно различные свойства. Это обьясняется особенностями их
пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые
являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной
гидроксильной группы (выделена цветом):
С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих
изомеров имеют вид:
Крахмал.
Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков
циклической α-глюкозы.
В его состав входят:


амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 - 1000 остатков α-глюкозы (средняя мол.масса 160
000) и имеет неразветвленное строение.
Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой
состоит из 6 звеньев α-глюкозы.
Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса
которых достигает 1 - 6 млн.
Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал),
макромолекулы которого оличаются большей разветвлённостью.
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный
полисахарид.
Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет
роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток.
Используется в производстве искусственных волокон и бумаги. В большом
количестве целлюлоза содержится в древесине и хлопке.
Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Молекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн.
Целлюлоза относится к наиболее жесткоцепным полимерам.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №11
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3
ТЕМА ««ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ И КРАХМАЛА »
Цель работы: Изучить физико-химические свойства углеводов.
Приборы и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, аммиачный раствор
оксида серебра, раствор глюкозы ,CuSO4 ,NaOH , кусочек белого хлеба,
крахмал, серная кислота.
Техника безопасности:
1.Соблюдать общие требования безопасности.
2.При работе со спиртовкой соблюдать осторожность.
ХОД РАБОТЫ.
Опыт № 1.Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди.
Налейте в пробирку 6 капель раствора глюкозы, 5 капель раствора щелочи и
2 капли раствора медного купороса. Встряхните пробирку. Нагрейте
жидкость в пробирке до кипения.
Запишите наблюдения.
Опыт №2. Взаимодействие крахмала с йодом.
Внесите в пробирку крахмал и добавьте йодной воды.
Капните йодной водой на кусочек белого хлеба.
Запишите наблюдения.
Опыт № 3. Гидролиз крахмала.
Внесите в пробирку крахмал и прибавьте 1 мл серной кислоты. В течение 5-8
мин. кипятите раствор, затем добавьте несколько капель йодной воды. Синяя
окраска не должна появиться.
Запишите наблюдения.
Сделать вывод о свойствах углеводов..
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №12
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №3
Тема «Углеводы»
Вариант 1
1. Каковы физические свойства глюкозы? Где она встречается в природе?
2. Напишите уравнение реакции спиртового брожения глюкозы.
3.Подвергаются ли гидролизу:
а) глюкоза
б) сахароза ?
Почему?
4.Назвать вещества, формулы которых даны:
а) С6Н12О6
б) С12Н22О11
5.Напишите схему гидролиза крахмала.
Вариант 2
1.Каковы области применения глюкозы и сахарозы?
2. Напишите уравнение реакции молочнокислого брожения глюкозы.
3.Подвергаются ли гидролизу:
а) фруктоза б) крахмал ? Почему?
4.Назвать вещества, формулы которых даны: а) СН2ОН
|
C=О
|
ОН -C-Н
|
Н-C-ОН
|
Н-C-ОН
|
CН2ОН
а) (С6Н10О5)n
5. Как доказать опытным путем, что картофель и белый хлеб содержат
крахмал? Опишите предполагаемые наблюдения.
ИНСТРУКЦИОННАЯ КАРТА К УРОКУ №13
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 1
1. Составьте возможные изомеры веществ, общие формулы которых:
а) C3H6O2 б) C4H12O в) C8H16O г) C6H12O6
2. Напишите уравнения реакций:
а) горения метанола в кислороде;
б) окисления муравьиного альдегида оксидом серебра (I);
в) взаимодействия уксусной кислоты с цинком;
г) получения сложных эфиров: уксуснобутилового, муравьинопропилового.
Назовите продукты реакций.
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:
этилен → ацетилен → бензол → хлорбензол
4. Какие виды брожения глюкозы вам известны. Составьте уравнения
реакций и назовите полученные вещества.
5. Какой объем углекислого газа выделится при спиртовом брожении
глюкозы массой 170 г (н.у.)?
Вариант 2
1. Составьте возможные изомеры веществ, общие формулы которых:
а) C2H2O2Cl2 б) C2H6O2 в) C7H14O г) C12H22O11
2. Напишите уравнения реакций:
а) взаимодействия фенола с натрием;
б) восстановления уксусного альдегида;
в) взаимодействия муравьиной кислоты с карбонатом натрия;
г) получения уксусноэтилового эфира из ацетилена (4 стадии).
Укажите условия течения реакций, назовите продукты реакций.
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:
метан → хлорметан → метанол → формальдегид → метанол
4. Охарактеризуйте строение и химические свойства целлюлозы. Составьте
уравнения реакций и назовите полученные вещества.
5. Какая масса пропилата натрия образуется при взаимодействии пропанола1 массой 35 г с натрием массой 9,2 г.
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа